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Über das Ketochlorid und Chlorcarbinol des p , p ‐Dichlor‐benzalacetophenons

1909; Wiley; Volume: 42; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19090420252

2749-2567

Fritz Straus, Adolf Ackermann,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Berichte der deutschen chemischen GesellschaftVolume 42, Issue 2 p. 1804-1823 Mitteilungen Über das Ketochlorid und Chlorcarbinol des p,p-Dichlor-benzalacetophenons F. Straus, F. Straus Chem. Institut der Universität, Straßburg i. E.Search for more papers by this authorA. Ackermann, A. Ackermann Chem. Institut der Universität, Straßburg i. E.Search for more papers by this author F. Straus, F. Straus Chem. Institut der Universität, Straßburg i. E.Search for more papers by this authorA. Ackermann, A. Ackermann Chem. Institut der Universität, Straßburg i. E.Search for more papers by this author First published: April–Juni 1909 https://doi.org/10.1002/cber.19090420252Citations: 13AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p1804_2) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2077 [1906]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2689 [1907]. p1805_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 38, 572 [1905]. p1805_2) Vor einiger Zeit (Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 1282 [1906]) hat Werner phenyl-benzoyl-substituierte Methylhalogenide auf ihre Analogie mit dem Triphenylchlormethan untersucht. Er stützt sich dabei einzig auf die Austauschbarkeit des Halogenatoms bei längerem Kochen mit Alkohol und Wasser. Da die Chloride der oben zusammengestellten substituierten Methyle mit Methylalkohol in der Kälte so gut wie momentan reagieren, in der zitierten Abhandlung von Werner Beobachtungen über Komplexbildung usw. nicht erwähnt sind, so gestattet das mitgeteilte experimentelle Material noch keine Entscheidung darüber, ob das Diphenyl-benzoyl-methyl und Diphenylen-benzoyl-methyl eine vierte einwertige Gruppe ebenfalls nur mit Carboniumvalenz zu binden vermögen. Straus. p1805_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2690 [1907]. p1806_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 1479 [1903]. p1806_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2998 [1906]. p1806_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2990 [1906]. p1807_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2994 [1906]. p1807_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2995 [1906]. p1808_1) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2994 [1904]. p1808_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2689 [1907]. p1808_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2705. p1808_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 3013 u. f. [1902]. p1808_5) Nach neueren Erfahrungen spielt hierbei auch die Chlorsubstitution der Benzolkerne eine Rolle, so daß von dem Chlorcabinol des Benzalacetophenons selbst vorausgesagt werden kann, daß es sich mehr dem Carbinol des Dibenzalacetons nähern wird. p1809_1) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2996 [1906]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2701, 2707 [1907]. p1810_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2692 [1907]. p1811_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2693, 2699 [1907]. p1811_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, S. 2693. p1811_3) Nach Resultaten noch unpublizierter Versuche. p1811_4) Hiernach bedarf auch die Annahme von Straus und Ecker (Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2986 [1906]) einer Revision, wonach sich Benzophenonchlorid mit deutlich gelber Farbe in flüssigem Schwefeldioxyd löse. p1812_1) Bull. soc. chim. [3] 21, 68. Unter etwas abgeänderten Bedingungen erhielten wir 80–90% des angewandten Chlorbenzols an destilliertem Keton. Wir trugen in die eisgekühlte Lösung von 180 g Chlorbenzol (= 1.5 Mol.) und 154 g (= 2 Mol.) Acetylchlorid in 400 ccm Schwefelkohlenstoff 262 g (= 2 Mol.) Aluminiumchlorid portionenweise im Verlauf von ca. 2 Stunden ein und überließen das Gemisch zwei Tage bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst. Danach wurde noch drei Stunden auf dem Wasserbade erhitzt und weiter wie üblich aufgearbeitet. p1812_2) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2998 [1906]. p1813_1) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2988 und 2998 [1906]. p1815_1) Die Kurven sind von Hrn. W. Hüssy aufgenommen. p1815_2) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 2994 [1906]. p1816_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 3000 [1906]. p1816_2) Bei diesen Versuchen wurde ich in ausgezeichneter Weise von Hrn. Dr. G. Lutz unterstützt, dem ich auch an dieser Stelle bestens danke. St. p1817_1) Diese erste der ausgeführten Versuchsreihen wurde im Hochsommer bei Zimmertemperatur durchgeführt. Die Temperatur wurde leider nicht genau bestimmt, da nach den Angaben von Straus und Ecker über die Reaktion der Temperatureinfluß unwesentlich erschien. p1817_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2689 [1907]. p1818_1) Vergl. Anmerkung 1, S. 1817. p1818_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2698 [1907]. p1819_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2699 u. f., 2706 u. f. [1907]. p1820_1) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2703 u. 2707 [1907]. p1820_2) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2700 u. 2706 [1907]. p1820_3) Vergl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2700 [1907]. p1821_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 40, 2700 [1907]. Citing Literature Volume42, Issue2April–Juni 1909Pages 1804-1823 ReferencesRelatedInformation