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Das dualistische Verhalten von Carbamoyl‐isothiocyanaten, I 1)

1970; Wiley; Volume: 731; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19707310115

0075-4617

Joachim Goerdeler, D. Wobig,

Synthesis and Catalytic Reactions

Abstract Durch Reaktion von Carbamoylchloriden mit Natriumrhodanid werden aliphatische Carbamoylsenföle R 2 NCONCS ( 1 ) und aliphatisch‐aromatische Carbamoylrhodanide RArNCOSCN ( 2 ) hergestellt. Die Umsetzungen von 1 ergeben mit sich selbst unter Dimerisierung die Thiadiazinonthione 7 , mit nucleophilen HX‐Verbindungen die Carbamoylthioharnstoffe 4 , mit Iminen und Isonitrilen die N.S‐Heterocyclen 10 , 16 , 20 , bzw. die N.O‐Heterocyclen 15 . Dabei reagieren die Verbindungen manchmal als Carbamoylsenföle, manchmal als Thiocarbamoyl‐isocyanate; manchmal kommen beide Formen zum Zuge. Schon relativ geringe Strukturänderungen können den Reaktionsverlauf ändern, z. B. bei der Isonitril‐Addition zu den Oxazolthionen 15 oder den Thiazolonen 16 .