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Synthese von 1.3.5‐Triazinen

1967; Wiley; Volume: 100; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19671000614

0009-2940

Heinz Eilingsfeld, H. Scheuermann,

Chemical Reaction Mechanisms

Abstract S.S' ‐Dialkyl‐dithiobiurete ( 1 ), durch Alkylierung von Dithiobiuret gut zugänglich, eignen sich als Ausgangsstoffe für eine einfache Synthese von 1.3.5‐Triazinen, die mehrere funktionelle Gruppen enthalten. Mit Carbonsäurechloriden lassen sich in einem Reaktionsschritt 2‐substituierte 4.6‐Bis‐alkylmercapto‐1.3.5‐triazine ( 2, 4 ) darstellen, die mit Hydroperoxid in die 4.6‐Dihydroxy‐ ( 12 ) und mit Chlor in die 4.6‐Dichlor‐1.3.5‐triazine ( 13 ) übergeführt werden können. Die Anwendung der neuen Synthese auf S ‐Alkyl‐guanyl‐isothiuronium‐salze ( 8 ) und Imino‐bis‐[carbimidsäure‐phenylester] ( 10 ) führt zu 2‐substituierten 4‐Amino‐6‐alkylmercapto‐( 9 ) bzw. 4.6‐Diphenoxy‐1.3.5‐triazinen ( 11 ).