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Die polonovski‐reaktion an 3,4‐dihydro‐4‐methyl‐2 H ‐1,4‐benzoxazin‐2‐carbonsäurederivaten; ein neuer syntheseweg zu 4 H ‐1,4‐benzoxazinen. 10 . Mitteilung über studien zur chemie der 1,4‐oxazine

1982; Wiley; Volume: 19; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/jhet.5570190540

1943-5193

Herbert Bartsch, Otto Schwarz,

Synthesis and Reactions of Organic Compounds

Abstract Die Dihydro‐1,4‐benzoxazin‐2‐carbonsäurederivate 4a, 5 und 6 , deren Darstellung beschrieben wird, liefern bei der Umsetzung nach einer Variante der Polonovski‐Reaktion unterschiedliche Resultate. Aus 4a werden neben 9 der Ester 7 sowie 8 erhalten, während aus 5 lediglich 10 entsteht. Verbindung 6 liefert neben 12 das Nitril 11 . Die Bildung der Dehydroprodukte zeigt eine starke Abhängigkeit von der CH‐Acidität der Ausgangsverbindungen. Während die Reduktion von 7 mit Lithiumaluminiumhydrid nur Zer‐setzungsprodukte liefert, wird mit Redal® /Morpholin 16 erhalten. Die Darstellung von 17 , die aus 16 unmöglich ist, gelingt mit Redal® /Morpholin aus 4a .