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Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, XXXII. Synthesen und Reaktionen von 1,4‐Diketoketalen, 1,4,8‐Triketonen und 1,4,9‐Triketonen

1981; Wiley; Volume: 114; Issue: 7 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19811140714

0009-2940

Hermann Stetter, Alfred Mertens,

Oxidative Organic Chemistry Reactions

Abstract Thiazoliumsalz‐katalysierte Additionen von Aldehyden an die Vinylketone 4–6, 47 führen zu 1,4‐Diketoketalen 7 – 13 , 1,4,8,‐Triketonen 14 – 23 und 1,4,9‐Triketonen 48 – 51 . Die Vinylketone entstehen durch Pyrolyse aus den Norbornenderivaten 1–3, 46 , die durch metallorganische Synthesen dargestellt werden. Die 1,4,8‐Triketone reagieren mit Hydrazin zu 5,6,7,8‐Tetrahydrocinnolinen 24 – 32 . Die cyclisierende Aldolreaktion führt bei den 1,4‐Diketoketalen zu Cyclopentenonderivaten 33 – 36 , bei den 1,4,8‐Triketonen zu Cyclohexenonderivaten 37 – 43 .