
A new β-lapachone derivative from Distictella elongata (Vahl) Urb.
2009; Brazilian Chemical Society; Volume: 20; Issue: 2 Linguagem: Inglês
10.1590/s0103-50532009000200026
ISSN1678-4790
AutoresErdal Bedіr, Ana Maria Soares Pereira, Shabana I. Khan, Amar G. Chittiboyina, Rita M. Moraes, Ikhlas A. Khan,
Tópico(s)Phytochemical compounds biological activities
ResumoO presente trabalho descreve a elucidação estrutural de uma nova β-lapachona tipo naftoquinona, isolada a partir das raízes de Distictella elongata.A nova substância, apresentando fórmula molecular C 16 H 16 O 6 , foi identificada como sendo 4,7-diidróxi-10-metóxi-2,2-dimetil-3,4-diidro-2H-benzo[h]cromeno-5,6-diona, de acordo com os dados obtidos por meio de análises espectrométricas.A elucidação estrutural foi realizada utilizando-se as técnicas espectrométricas [HRESIMS, 1D RMN ( 1 H e 13 C) e 2D RMN (g-DQF-COSY, g-HMQC e g-HMBC].O extrato clorofórmico das raízes de D. elongata demonstrou significante inibição no crescimento de células do tipo SK-MEL (melanoma) e SK-OV-3 (carcinoma de ovário), com valores de IC 50 de 40 µg mL -1 e 56 µg mL -1 , respectivamente.Entretanto, a naftoquinona não foi responsável pela atividade citotóxica exibida pelo extrato.The present study describes the structure elucidation of the new β-lapachone type naphthoquinone isolated from the roots of Distictella elongata.Its structure, according to the molecular formula C 16 H 16 O 6 , was identified as 4,7-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-3,4dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione.The structure was assigned by spectrometric methods [HRESIMS, 1D NMR ( 1 H and 13 C), and 2D NMR (g-DQF-COSY, g-HMQC and g-HMBC].Root chloroform extract of D. elongata showed significant inhibition of the growth of SK-MEL (melanoma) and SK-OV-3 (ovary adenocarcinoma) cells with IC 50 values of 40 µg mL -1 and 56 µg mL -1 , respectively.However, the naphthoquinone was not responsible for the cytotoxic activity exhibited by the extract.
Referência(s)