Cycloisomerisierung von 1,6‐Dienen durch Lewis‐Supersäuren ohne Additive: leichter Zugang zu polysubstituierten carbocyclischen Sechsringen
2006; Wiley; Volume: 118; Issue: 43 Linguagem: Alemão
10.1002/ange.200602020
ISSN1521-3757
AutoresFanny Grau, Andreas Heumann, Élisabet Duñach,
Tópico(s)Click Chemistry and Applications
ResumoAngewandte ChemieVolume 118, Issue 43 p. 7443-7447 Zuschrift Cycloisomerisierung von 1,6-Dienen durch Lewis-Supersäuren ohne Additive: leichter Zugang zu polysubstituierten carbocyclischen Sechsringen Fanny Grau, Fanny Grau Laboratoire de Chimie des Molécules Bioactives et des Arômes, Université de Nice-Sophia Antipolis, CNRS, UMR 6001, Parc Valrose, 06108 Nice Cedex 2, Frankreich, Fax: (+33) 492-076-151Search for more papers by this authorAndreas Heumann Dr., Andreas Heumann Dr. [email protected] Université Paul Cézanne, UMR CNRS 6180 “Chirotechnologies et Biocatalyse”, Faculté Saint-Jérôme—Case A62, 13397 Marseille Cedex 20, Frankreich, Fax: (+33) 491-288-278Search for more papers by this authorElisabet Duñach Dr., Elisabet Duñach Dr. [email protected] Laboratoire de Chimie des Molécules Bioactives et des Arômes, Université de Nice-Sophia Antipolis, CNRS, UMR 6001, Parc Valrose, 06108 Nice Cedex 2, Frankreich, Fax: (+33) 492-076-151Search for more papers by this author Fanny Grau, Fanny Grau Laboratoire de Chimie des Molécules Bioactives et des Arômes, Université de Nice-Sophia Antipolis, CNRS, UMR 6001, Parc Valrose, 06108 Nice Cedex 2, Frankreich, Fax: (+33) 492-076-151Search for more papers by this authorAndreas Heumann Dr., Andreas Heumann Dr. [email protected] Université Paul Cézanne, UMR CNRS 6180 “Chirotechnologies et Biocatalyse”, Faculté Saint-Jérôme—Case A62, 13397 Marseille Cedex 20, Frankreich, Fax: (+33) 491-288-278Search for more papers by this authorElisabet Duñach Dr., Elisabet Duñach Dr. [email protected] Laboratoire de Chimie des Molécules Bioactives et des Arômes, Université de Nice-Sophia Antipolis, CNRS, UMR 6001, Parc Valrose, 06108 Nice Cedex 2, Frankreich, Fax: (+33) 492-076-151Search for more papers by this author First published: 30 October 2006 https://doi.org/10.1002/ange.200602020Citations: 16Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Graphical Abstract Das Zinnsalz Sn(NTf2)4 (Tf = Trifluormethansulfonyl) erwies sich als wirksamer Katalysator in der selektiven und ringgrößenspezifischen Cycloisomerisierung von hoch substituierten 1,6-Dienen zu carbocyclischen Sechsringen (siehe Schema, Beispiele für X: C(CO2Et)2, C(CO2Me)2, C(NC)(CO2Et)). Es handelt sich um die erste Lewis-Säure-katalysierte Cycloisomerisierung solcher Substrate. Supporting Information Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2006/z602020_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article. References 1T. L. Ho, Carbocycle Construction in Terpene Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1988. 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Vollständige NMR-Daten für 1 b: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ=4.78 (br. s, 1 H), 4.55 (br. s, 1 H), 4.12 (br. q, 2 H, J=7.2 Hz), 4.09 (q, 2 H, J=7.2 Hz), 2.10 (ddd, 1 H, J=13.9, 6.3, 2.8 Hz), 2.03 (dd, 1 H, J=7.5, 3.1 Hz), 2.03 (dd, 1 H, J=4.6, 3.1 Hz), 1.87 (dd, 1 H, J=7.5, 4.6 Hz), 1.86 (ddd, 1 H, J=13.9, 11.2, 6.3 Hz), 1.64 (s, 3 H), 1.49 (ddd, 1 H, J=11.4, 11.2, 6.3 Hz), 1.27 (ddd, 1 H, J=11.4, 2.8, 6.3 Hz), 1.17 (t, 3 H, J=7.1 Hz), 1.14 (t, 3 H, J=7.1 Hz), 0.81 (s, 3 H), 0.78 ppm (s, 3 H); 13C-NMR (126 MHz, CDCl3): δ=172.86, 171.51, 146.83, 113.27, 61.67, 61.36, 55.95, 49.97, 39.19, 33.44, 32.77, 31.13, 27.46, 24.44, 20.44, 14.45, 14.41 ppm. Google Scholar 23Siehe z. B.: R. Mook, P. M. Sher, Org. Synth. Coll. Vol. VIII, 1993, 381–386. Google Scholar 24Die Beteiligung von Estergruppen in Cycloisomerisierungen wurde bereits vorgeschlagen: L. A. Goj, A. Cisneros, W. Yang, R. A. Widenhoefer, J. Organomet. 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