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Pheromone, X. Eine stereoselektive Synthese des (Z)‐7,8‐Epoxy‐2‐methyloctadecans (Disparlure)

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19761091015

0009-2940

Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky, Werner Stransky,

Chemical synthesis and alkaloids

Ausgehend von Isoamylbromid (1) läßt sich das Isooctyltriphenylphosphoniumbromid (6) darstellen, dessen korrespondierendes Ylid mit Undecanal (8) in stereoselektiver Wittig-Reaktion das (Z)-2-Methyl-7-octadecen (9) ergibt. Die Epoxidierung von 9 mit m-Chlorperbenzoesäure liefert 11, den Sexuallockstoff des Schwammspinners. Pheromones, X A Stereoselective Synthesis of (Z)-7,8-Epoxy-2-methyloctadecane (Disparlure) Starting from isoamylbromide (1) isooctyltriphenylphosphonium bromide (6) can be prepared. The corresponding ylide gives in a stereoselective Wittig Reaction with undecanal (8) (Z)-2-methyl-7-octadecene (9). Epoxidation of 9 gives rise of formation of 11, the sexpheromone of the gypsy moth.