Ein effizienter nucleophiler Carben-Katalysator für die asymmetrische Benzoinkondensation
2002; Wiley; Volume: 114; Issue: 10 Linguagem: Alemão
10.1002/1521-3757(20020517)114
ISSN1521-3757
AutoresDieter Enders, Ulrike Kallfass,
Tópico(s)Coordination Chemistry and Organometallics
ResumoDas chirale bicyclische Triazoliumsalz 1 ist der bislang effizienteste Präkatalysator für die asymmetrische Benzoinkondensation. Die unterschiedlich substituierten Acyloine 3 werden in moderaten bis guten Ausbeuten und mit sehr guten Enantiomerenüberschüssen aus den entsprechenden Benzaldehyden 2 erhalten. Die hohe asymmetrische Induktion beruht vermutlich auf der konformativen Rigidität des bicyclischen nucleophilen Carben-Katalysators und der Abschirmung im Breslow-Intermediat durch die sterisch anspruchsvolle tert-Butylgruppe.
Referência(s)