Portal de Periódicos da CAPES

Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV Mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Additionen von Immonium‐Ionen und Anionen an Isonitrile

1962; Wiley; Volume: 74; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19620740103

1521-3757

Ivar Ugi,

Chemical Reactions and Mechanisms

Abstract Die mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Addition von Immonium‐Ionen und Anionen (OH − , SeH − , S 2 O 3 2− , N 3 − , NCO − , NCS − , R‐CO 2 − , RO‐CO 2 − ) an Isonitrile ermöglicht einstufige Synthesen organischer Stickstoff‐Verbindungen aus zwei bis fünf Komponenten. Durch Kondensation von Aminen (Ammoniak, prim. und sek. aliphatische und aromatische Amine, Hydrazine) und Aldehyden oder Ketonen mit Isonitrilen und Säuren sind so beispielsweise α‐Amino‐carbonsäure‐amide, ‐thioamide, ‐selenoamide, 1.5‐disubstituierte Tetrazole, Hydantoin‐ und Thiohydantoin‐imide, α‐Acylamino‐carbonsäure‐amide, Oligopeptid‐Derivate, β‐Lactame, Penicillansäure‐Derivate, Urethane, Diacylimide und Hydrazin‐Abkömmlinge zugänglich. Die Umsetzungen sind einfach auszuführen und verlaufen unter schonenden Bedingungen. Ausbeuten über 90% sind nicht selten.