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Verzweigte Zucker, XX. Radikalische Desoxygenierung von verzweigten Zuckern mit Tri‐n‐butylzinnhydrid. Stereochemie der Reaktion

1977; Wiley; Volume: 110; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19771100826

0009-2940

Hartmut Redlich, H.‐J. NEUMANN, Hans Paulsen,

biodegradable polymer synthesis and properties

Aus acetylverzweigten Zuckern mit tertiärer Hydroxylgruppe am Verzweigungspunkt läßt sich nach Überführung in die tertiären Benzoate mit Tri-n-butylzinnhydrid die tertiäre Hydroxylgruppe unter Bildung von desoxy-verzweigten Zuckern entfernen. Bei 9 und 15 verläuft diese Reaktion stereoselektiv unter Inversion der Konfiguration am Verzweigungspunkt. Die Benzoate 20 b und 21 b liefern bei der Reduktion ein Gemisch der isomeren Zucker 22 und 23 im gleichen Verhältnis, was auf eine gemeinsame radikalische Zwischenstufe hindeutet. Fragen des Reaktionsablaufs werden diskutiert. Branched-chain Sugars, XX Radical Deoxigenation of Branched-chain Sugars by the Action of Tri-n-butyltin Hydride. Stereochemistry of the Reaction Acetyl branched-chain sugars with a tertiary hydroxyl group at the branching point can be converted. after benzoylation. with tri-n-butyltin hydride into the deoxy branched-chain sugars. With compounds 9 and 15 this reaction takes a stereoselective course with inversion of the configuration at the branching point. The reduction of the benzoates 20 b and 21 b yields a mixture of the isomeric sugars 22 and 23 in the same ratio, indicating a common radical intermediate. The course of the reaction is discussed.