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Darstellung und Umwandlungen der 4.5.8‐Trihydroxy‐6‐mercapto‐chinolin‐carbonsäure‐(2)

1964; Wiley; Volume: 97; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19640970140

0009-2940

Adolf Butenandt, E Biekert, Eckhart Härle,

Chemical Synthesis and Analysis

Abstract 4.5.8‐Trihydroxy‐6‐mercapto‐chinolin‐carbonsäure‐(2) (II) wird durch Spaltung des Xanthogenats XV mit Aluminiumbromid dargestellt. Die Spaltung von XV mit Bromwasserstoffsäure führt zur reduktiven Abspaltung der Schwefelfunktion. Bei der Methylierung von II mit Diazomethan entsteht neben dem vollmethylierten Chinolinderivat XXI ein Chinolon XXII, bei dem die zur Chinolon‐Carbonylgruppe peri ‐ständige 5‐Hydroxygruppe unmethyliert bleibt. II ist wider Erwarten nicht identisch mit einem aus dem Ommochrom „Ommin A”︁ dargestellten Abbauprodukt.