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Die Acylierung N.N ‐disubstituierter Hydroxylamine und die Umsetzung sekundärer Amine mit Diacylperoxyden

1960; Wiley; Volume: 630; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19606300117

0075-4617

Rolf Huisgen, Friedrich Bayerlein,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Abstract Die in der Überschrift genannten Reaktionen zeigen weitgehende Übereinstimmung in den entstehenden Produkten. Der für die Bildung von O ‐Acyl‐hydroxylamin aus sek. Amin und Diacylperoxyd postulierte Radikalmechanismus findet keine Stütze; dagegen weist eine nucleophile Substitution am Peroxydsauerstoff Analogien auf. Die Benzoylierung des N.N ‐Diphenyl‐hydroxylamins liefert N ‐Benzoyl‐ o ‐hydroxy‐diphenylamin. Auch die Benzoylierung des N ‐äthyl‐anilins mit Dibenzoylperoxyd am N und in der o ‐Position läßt keine Beteiligung radikalischer Abläufe erkennen.