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Struktur und stereochemie eines sesquiterpen-esters und dreier sesquiterpen-alkaloide von Celastrus paniculatus Willd

1975; Elsevier BV; Volume: 31; Issue: 16 Linguagem: Alemão

10.1016/0040-4020(75)87057-8

1464-5416

Hildebert Wagner, E. Heckel, Johann Sonnenbichler,

Natural product bioactivities and synthesis

Aus Celastrus paniculatus Willd. wurden ein neuer Sesquiterpenester (Malkangunin) und drei Sesquiterpen-Alkaloide (Celapanin, Celapanigin, Celapagin) isoliert. Es wird über die vollständige Struktur und Stereochemie von Malkangunin, dem Essigsäure/Benzoesäure-Diester eines Sesquiterpentetrols vom β-Dihydroagarofuran-Typ berichtet. Die isolierten Alkaloide leiten sich von einem neuen Sesquiterpentetrol (Celapanol) ab, das wechselweise mit Essigsäure, Nicotinsäure, Benzoesäure bzw. Furan-Karbonsäure verestert ist. A new sesquiterpene ester (Malkangunin) and three sesquiterpene alkaloids (Celapanin, Celapanigin, Celapagin) were isolated from Celastrus paniculatus Willd. The complete structure and stereochemistry of Malkangunin, a sesquiterpene tetra-ol of the β-dihydroagarofurane type two of whose hydroxyls being esterified with acetic and benzoic acids, is discussed. The alkaloids described here are derived from a new sesquiterpene tetra-ol (Celapanol) which is alternately esterified with acetic, benzoic, nicotinic and β-furoic acids.