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Relais‐Synthesen von Heterocyclen. VII. Eine einfache Synthese von 3‐substituierten 4‐Amino‐1,2,4‐triazolen

1969; Wiley; Volume: 311; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/prac.19693110606

0021-8383

H. G. O. Becker, N. Sauder, Hans‐Joachim Timpe,

Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds

Abstract Durch Alkylierung von 4‐Acylamino‐1,2,4‐triazolen oder durch Acylierung von 1‐Alkyl‐4‐amino‐1,2,4‐triazoliumsalzen entstehen 1‐Alkyl‐4‐acylamino‐1,2,4‐triazoliumsalze 3 . Diese gehen mit molaren Mengen wäßriger Alkalilauge in mesoionische Verbindungen 7 über, deren Struktur spektroskopisch und chemisch bewiesen wird. Mit überschüssiger wäßriger Lauge lagern sich 1‐Alkyl‐4‐acylamino‐1,2,4‐triazoliumsalze 3 und ebenso die mesoionischen Verbindungen 7 in 3‐Alkyl‐4‐alkylamino‐1,2,4‐triazole 14 um, sofern der Acylrest aliphatisch ist. Durch Dehydrierung und Verseifung werden daraus in zwei Fällen die entsprechenden 4‐Amino‐1,2,4‐triazole gewonnen.