Die Synthese von 3(5)‐Hydroxy‐pyrazol sowie von 5‐Hydroxy‐1‐methyl‐ und 5‐Hydroxy‐1‐cyclohexyl‐pyrazol
1971; Wiley; Volume: 313; Issue: 6 Linguagem: Alemão
10.1002/prac.19713130617
ISSN0021-8383
Autores Tópico(s)Synthesis of heterocyclic compounds
ResumoAbstract Eine auf Acrylnitril und Hydrazin basierende Synthese von 3(5)‐Hydroxy‐pyrazol 5a durch Sulfinateliminierung aus 1‐(p‐Toluolsulfonyl)‐pyrazolidon‐(3) in nicht‐wäßrigem Milieu wird beschrieben. Die Methylierung von 5a liefert Gemische von 5‐Hydroxy‐1‐methyl‐pyrazol 5b und 1,2‐Dimethyl‐pyrazolon‐(3) 7. 5b wird chemisch eindeutig durch Sulfinateliminierung aus 2‐Methyl‐1‐(p‐toluolsulfonyl)‐pyrazolidon‐(3), 5‐Hydroxy‐1‐cyclohexyl‐pyrazol durch Dehydrieren von 2‐Cyclohexyl‐pyrazolidon‐(3) gewonnen. Die Methylierung von 5a mit 2 Mol p‐Toluolsulfonsäure‐methylester in DMF liefert in guter Ausbeute 7 , analog ergibt 3(5)‐Hydroxy‐5(3)‐methyl‐pyrazol 1,2,5‐Trimethyl‐pyrazolon‐(3).
Referência(s)