Voltar
Artigo Revisado por pares
BIBTEX RIS

Hydrazonoyl halides: Useful building blocks for the synthesis of arylazoheterocycles

2003; Wiley; Volume: 40; Issue: 4 Linguagem: Inglês

10.1002/jhet.5570400428

ISSN

1943-5193

Autores

Ahmad Sami Shawali, Mosselhi A. N. Mosselhi,

Tópico(s)

Click Chemistry and Applications

Resumo

Journal of Heterocyclic ChemistryVolume 40, Issue 4 p. 725-746 Review Article Hydrazonoyl halides: Useful building blocks for the synthesis of arylazoheterocycles Ahmad Sami Shawali, Ahmad Sami Shawali [email protected] Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, EgyptSearch for more papers by this authorMosselhi A. N. Mosselhi, Mosselhi A. N. Mosselhi Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, EgyptSearch for more papers by this author Ahmad Sami Shawali, Ahmad Sami Shawali [email protected] Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, EgyptSearch for more papers by this authorMosselhi A. N. Mosselhi, Mosselhi A. N. Mosselhi Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, EgyptSearch for more papers by this author First published: 29 April 2009 https://doi.org/10.1002/jhet.5570400428Citations: 57AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References and Notes 1 K. Takagi, A. Mizuno, H. Iwamoto, S. Kawashima, S. Nishida, T. Hashikawa and T. Nozoe, Dyes & Pigments, 26, 51 (1994). 2 Y. M. Elkholy and S. A. Abdelhafiz, Pigments & Resin Technol., 23, 3 (1994). 3 A. S. Shawali, C. Parkanyi, J. Heterocyclic Chem., 17, 833 (1980). 4 A. S. Shawali, Heterocycles, 20, 2239 (1983). 5 A. S. Shawali, Chem. Rev., 93, 2731 (1993). 6 A. S. Shawali and M. A. Abdallah, Adv. Heterocyclic Chem., 63, 277 (1995). 7 R. N. Butler and F. L. Scott, Chem. Ind., 1216 (1970). 8 A. S. Shawali, N. M. Elwan and A. M. Awad, J. Chem. Res., (S) 268, (M) 1870 (1997). 9 A. S. Shawali and H. A. Albar, Can. J. Chem, 64, 871 (1986). 10 T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolo' and L. Trimarco, Gazz. Chim. Ital., 123, 531 (1993). 11 M. A. Abdallah, M. A. Mosselhi, S. M. Riyadh and A. S. Shawali, Indian. J. Chem., 1997, 36B, 1175. 12 A. O. Abdelhamid, I. M. Abbas, M. A. Abdallah, A. A. Fahim and A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 22, 813 (1985). 13 A. S. Shawali and A. O. Abdelhamid, Tetrahedron, 45 (1976). 14 H. M. Hassaneen, A. S. Shawali, N. M. Elwan and N. M. Abonada, Sulfur Lett., 14, 41 (1992). 15a N. F. Eweiss and A. Osman, J. Heterocyclic Chem., 17, 1713 (1980). b A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi and N. A. A. Ahmed, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 158, 17 (2000). 16 K. C. Joshi, V. N. Pathak and S. Sharma, J. Heterocyclic Chem., 23, 775 (1986). 17 P. Frohberg, M. Wiese and P. Nuhm, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 330, 47 (1997). 18 B. E. Elanadouli, A. O. Abdelhamid and A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 21, 1087 (1984). 19 A. M. Farag, H. M. Hassaneen, I. M. Abbas, A. S. Shawali and M. S. Algharib, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 40, 243 (1988). 20 A. O. Abdelhamid, F. A. Attaby and M. Y. Zaki, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 53, 403 (1990). 21 A. O. Abdelhamid, F. F. Abdelmegeid, N. M. Hassan and H. F. Zohdi, J. Chem. Res., (S) 492, (M) 3036 (1995). 22 N. M. H. Hassan, A. A. Fahmi and F. F. Abdelmageid, J. Chin. Chem. Soc., 43, 493 (1996). 23 A. M. Farag, K. M. Dawood, Z. E. Kandeel and M. S. Algharib, J. Chem. Res., (S) 530 (1996). 24 A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi and N. A. Ahmed, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 158, 17 (2000). 25 K. C. Joshi, R. Jain and K. Sharma, Indian J. Chem., 29B, 895 (1990). 26 H. H. Alnima, A. A. Ibrahim and W. F. Hammady, Indian J. Chem., 34B, 736 (1995). 27 S. A. S. Ghozlan, E. A. A. Hafez and A. A. El-Bannany, Arch. Pharm., 320, 850 (1987). 28 N. M. Hassan and A. O. Abdelhamid, J. Chem. Res., (S) 350, (M) 2244 (1996). 29 H. F. Zohdi, N. M. Rateb, M. M. M. Sallam and A. O. Abdelhamid, J. Chem. Res., (S) 742, (M) 3329 (1998). 30 A. O. Abdelhamid, N. H. Metwally and N. S. Bishai, J. Chem. Res., (S) 462, (M) 1144 (2000). 31 K. C. Joshi, V. N. Pathak and S. Sharma, Indian J. Chem., 24B, 124 (1985). 32 P. Wolkoff, S. T. Nemeth and M. S. Gibson, Can. J. Chem., 53, 3211 (1975). 33 R. Huisgen, R. Grashey, M. Seidel, H. Knupfer and R. Schmidt, Ann. Chem., 658, 169 (1962). 34 D. Pocar, L. M. Rossi and P. Trimarco, J. Heterocyclic Chem., 12, 401 (1975). 35 A. O. Abdelhamid, S. E. Abdou and F. H. Elshiaty, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 88, 217 (1994). 36 A. O. Abdelhamid, F. A. Khalifa, F. A. Attaby and F. H. Elshiaty, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 72, 135 (1992). 37 H. F. Zohdi, N. M. Rateb and A. O. Abdelhamid, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 133, 103 (1998). 38 R. M. Mohareb and S. M. Sherif, Arch. Pharm. (Weinheim), 324, 469 (1991). 39 R. M. Mohareb, S. M. Sherif, F. A. Abdel-Aal and N. I. A. Sayed, Liebigs Ann. Chem., 1143 (1990). 40 N. M. Elwan, Intern. J. Chem., 5, 27 (1994). 41 A. O. Abdelhamid and M. N. Alkathiri, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1, 181 (1996). 42 A. M. Farag, K. M. Dawood and Z. E. Kandeel, Tetrahedron, 53, 161 (1997). 43a A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi and N. M. Rateb, J. Chem. Res., (S) 184, (M) 0920 (1999). b Z. E. Kandeel; K. M. Dawood; E. A. Ragab and A. M. Farag, Heteroatom Chem., 2002, 13, 248. 44 H. M. Hassaneen, I. M. Abbas, H. A. Abdelhadi, T. A. Abdallah and S. M. Algharib, Sulfur Lett., 17, 295 (1994). 45 A. O. Abdelhamid, N. A. Abdel-Riheem and H. A. Emam, J. Chem. Res., (S) 532, (M) 2323 (1999). 46 H. M. Hassaneen, A. M. Farag, M. S. Algharib and A. S. Shawali, Org. Prep. Proc. Int., 20, 505 (1988). 47 A. S. Shawali, A. A. Abdelkhalek and A. R. Sayed, J. Chin. Chem. Soc., 48, 963 (2001). 48 A. S. Shawali, S. M. Sherif and C. Parkanyi, J. Heterocyclic Chem., 17, 877 (1980). 49 A. O. Abdelhamid, H. M. Hassaneen, A. S. Shawali and C. Parkanyi, J. Heterocyclic Chem., 20, 639 (1983). 50 H. A. Elfahham, K. U. Sadek, G. E. H. Elgemeie and M. H. Elnagdi, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2663 (1982). 51 H. A. Elfahham, K. U. Sadek, G. E. H. Elgemeie, and M. H. Elnagdi, Chem. Lett., 119 (1982). 52 A. O. Abdelhamid, S. S. Ghobrial, M. Y. Zaki and N. A. Ramadan, Arch. Pharm. (Wienheim), 325, 205 (1992). 53 A. M. Farag and K. M. Dawood, Heteroatom Chem., 8, 129 (1997). 54 H. Garf and G. Klebe, Chem. Ber., 120, 965 (1987). 55 G. E. H. Elgemeie, H. A. Elfahham, S. A. S. Ghozlan and M. H. Elnagdi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 1650 (1984). 56 H. A. Elfahham, F. F. Abdel-latif and S. K. Mohamed, Indian J. Chem., 29B, 381 (1990). 57 N. S. Ibrahim, K. U. Sadek and F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240 (1987). 58 A. E. Tschitschibabin, Chem. Ber., 57B, 2092 (1924). 59 M. K. A. Ibrahim, M. S. Elgharib, A. M. Farag and M. R. H. Elghandour, J. Indian Chem. Soc., LXV, 194 (1988). 60 M. K. A. Ibrahim, M. S. Elgharib, A. M. Farag and A. H. Elghandour, Indian J. Chem., 27B, 836 (1988). 61 I. S. A. Hafiz, Z. Naturforsch., 55b, 321 (2000). 62 M. H. Elnagdi and M. R. H. Elmoghayar, J. Prakt. Chem., 316, 975 (1974). 63 A. S. Shawali, M. H. Abdelkader and F. M. A. Altalbawy, Tetrahedron, 58, 2875 (2002). 64 A. S. Shawali, N. M. Harb and K. O. Badahdah, J. Heterocyclic Chem, 22, 1397 (1985). 65 J. G. Fisher and J. M. Straley, British patent 1, 159, 691; Chem. Abstr., 72, 56682c (1970). 66 A. M. Abdelfattah, H. A. Daboun and S. M. Husain, Egypt. J. Chem., 26, 409 (1983). 67 M. A. Abdelaziz and F. M. Elhabashy, Arch. Pharm. Res., 13, 9 (1990). 68 A. O. Abdelhamid and F. A. Attaby, J. Heterocyclic Chem., 28, 41 (1991). 69 A. O. Abdelhamid and M. A. M. Afifi, Phosphorus, Sulfur, 36, 129 (1988). 70 A. H. H. Elghandour, J. Chem. Res., (S) 358, (M) 2384 (1993). 71 G. E. H. Elgemeie, A. H. Elghandour and H. M. Elshimy, J. Prakt. Chem., 331, 466 (1989). 72 H. A. Elfahham, G. E. H. Elgemeie, Y. R. Ibrahim and M. H. Elnagdi, Liebigs Ann. Chem., 819 (1988). 73 N. M. Abed, E. A. Hafez, N. S. Ibrahim and M. E. Mustafa, Monat. Chem., 116, 223 (1985). 74 A. S. Shawali, M. A. Abdallah and M. E. M. Zayed, J. Chin. Chem. Soc., 49 (2003) in press. 75 Z. K. Abdelsamii and S. A. Elfeky, J. Chem. Technol. Bio., 63, 135 (1995). 76 J. Mohan, Indian J. Chem., 21B, 243 (1982). 77 M. N. Balse and C. S. Mahajanshetti, Indian J. Chem., 19B, 260 (1980). 78 K. T. Pott and S. Husain, J. Org. Chem., 36, 10 (1971). 79 T. Benincori and F. Sannicolo', J. Org. Chem., 53, 1309 (1988). 80 T. Benincori, R. Fusco and F. Sanniclo', Gazz. Chim. Ital., 120, 635 (1990). 81 S. Tanaka and A. Terade, Heterocycles, 16, 717 (1981). 82 A. E. Tschitschibabin, Ber., 58B, 1704 (1925). 83 H. M. Hassaneen, A. S. Shawali, N. M. Elwan and N. M. Abunada, Org. Prep. Proc. Intern., 24, 171 (1992). 84 H. A. Emam and A. O. Abdelhamid, Egypt. J. Pharm. Sci., 38, 511 (1997). 85 M. H. Elnagdi, E. M. Zayed, M. A. E. Khalifa and S. A. Ghozlan, Monat. Chem., 112, 245 (1981). 86 M. E. M. Zayed, Ph. D. thesis, University of Cairo (2002) 87 H. M. Abdelaziz, H. A. Allimony, H. M. Elshaaer, F. A. Usama and R. M. Abdelrahman, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 113, 67 (1996). 88 A. S. Shawali, A. H. Elghandour and A. R. Sayed, Syn. Commun., 31, 731 (2001). 89 J. V. Greenhill, M. J. Ismail, G. R. Bedford, P. N. Edward and P. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1265 (1985). 90 J. Reiter, L. Pongo and P. Dyortsak, Tetrahedron, 43, 2497 (1987). 91 G. R. Bedford, P. J. Taylor and G. A. Webb, Magn. Res. Chem., 33, 389 (1995). 92 K. C. Joshi, V. N. Pathak and S. Sharma, J. Fluorine Chem., 32, 299 (1986). 93 A. S. Shawali and S. M. Gomha, J. Prakt. Chem., 342, 599 (2000). 94 D. J. LeCount and P. J. Taylor, Tetrahedron, 31, 433 (1975). 95 A. S. Shawali, I. F. Zeid, M. H. Abdelkader, A. A. Elsherbini and F. M. A. Altalbawy, J. Chin. Chem. Soc., 48, 65 (2001). 96 M. A. N. Mosselhi, M. A. Abdallah, Y. F. Mohamed and A. S. Shawali, Phosphorus, Sulfur & Silicon., 177, 487 (2002). 97 A. S. Shawali, M. A. Abdallah, M. A. N. Mosselhi and Y. F. Mohamed, Z. Naturforsch, 57b 552 (2002). 98 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, A. Galli and C. Costagli, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 330, 387 (1997). 99 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli and A. Lucacchini, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 332, 39 (1999). 100 C. Parkanyi, A. O. Abdelhamid and A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 21, 521 (1984). 101 A. S. Shawali, C. Parkanyi and S. M. Elsheikh, J. Heterocyclic Chem. 2003 (in press). 102 J. K. Gallos and E. F. Corobili, Synthesis, 751 (1989). 103 P. D. Croce, M. Ioaunisch and E. Licandro, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 330 (1979). 104 N. A. Ismail, Egypt. J. Pharm. Sci., 32, 961 (1991). 105 S. S. Ghabrial, M. Y. Zaki and S. M. Eldin, Indian J. Chem., 33B, 855 (1994). 106 N. A. A. Ismail, R. M. Fekry, S. M. Eldin and Y. N. Abdelazim, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 78, 109 (1993). 107 N. E. Mackenzie, R. H. Thomson and C. W. Greenhalgh, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2923 (1980). 108 N. Almirante and L. Forti, J. Heterocyclic Chem., 20, 1523 (1983). 109 P. Frohberg, U. Baumeister, D. Strohl and H. Danz, Heterocycles, 45, 1183 (1997). 110 A. M. Farag, A. S. Shawali, M. S. Algharib, K. M. Dawood, Tetrahedron, 50, 5091 (1994). 111 K. M. Dawood, J. Chem. Res., (S) 128 (1998). 112 A. A. Fahmi, S. T. Mekki, H. A. Albar, A. S. Shawali, H. M. Hassaneen and H. A. Abdelhamid, J. Chem. Res. (S) 6; (M) 140 (1994). 113 N. M. Elwan and H. A. Abdelhadi, Zagazig J. Pharm. Sci., 4, 193 (1995). 114a E. M. Awad, N. M. Elwan, H. M. Hassaneen, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 84, 1172 (2001). b Abdallah, T., Synth. Commun., 32, 2459 (2002). c E. M. Awad, N. M. Elwan, H. M. Hassaneen, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 85, 320 (2002). d F. Fulop, L. Lazar, M. S. A. Algharib and G. Bernath, Pharmazie, 45, 60 (1990). 115 H. S. Elkashef, K. U. Sadek and M. H. Elnagdi, J. Chem. Eng. Data, 27, 103 (1982). 116 A. A. Fahmi and M. S. Algharib, Zagazig J. Pharm. Sci., 4, 272 (1995). 117 N. M. Elwan and H. A. Abdelhadi, Zagazig J. Pharm. Sci., 4, 193 (1995). 118 M. A. Abdallah, Monatsch. Chem., 132, 959 (2001). 119 M. Gerard, V. Laurent and S. Henri, Eur. Pat. Appl. EP 796, 850 (1997); Chem. Abstr., 127, 308426k (1997). 120a L. Ki-tack; S. Young-sub; U. Soon-yul; H. Woo-suk, and J. Bum-joon, Repub. Korea KR 119, 563 (1997); Chem. Abstr., 133: 224241g (2000). b M. Junji; O. Tetsuo, Jpn. Ko-kai Tokyo Koho JP 10 58, 843 (1998), Chem. Abstr., 128: 218368j (1998). c M. Yukishi; I. Miori, Jpn. Ko-kai Tokyo Koho JP 10 204, 307 (1998), Chem. Abstr., 129: 204136r (1998). 121 S. P. G. Costa, A. M. F. Oliveira-Compos, G. Kirsch and J. Griffths, An. Quim. Int. Ed., 94, 186 (1998). 122a G. Hallas; T. Andrew, Dyes Pigm., 32, 135 (1996). Chem. Abstr., 126: 20128w (1997). b J. H. Choi, Adv. Colour Sci. Technol. I, 99 (1999), Chem. Abstr., 131: 46002d (1999). c N. Katsuta; K. Ootake, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 10 237, 335 (1998), Chem. Abstr., 129: 246517w (1998). d G. Seu; L. Mura; M. Massacesi, Am. Dyest. Rep., 86, 57 (1997). Chem. Abstr., 127: 308411b (1997). e H. Tsien; K. Chu; H. Chang, U. S. US 5, 652, 344 (1997), Chem. Abstr., 127: 150201w (1997). f K. H. Etzbach; C. Kraeh; R. Sens; F. Wuerthner, Ger. Offen. DE 19, 611, 351 (1997), Chem. Abstr., 127: 294577w (1997). 123 B. G. Hays, U.S. US 5, 669, 967 (1997), Chem. Abstr., 127: 279545r (1997). 124a R. D. Naik, C. K. Desai and K. R. Desai, Orient. J. Chem., 16, 163 (2000). b J. Schaetzer, Eur. Pat. Appl. EP 776, 948 (1997), Chem. Abstr., 127: 96564b (1997). c J. Schaetzer, Ger. Offen. DE 19, 646, 429 (1997), Chem. Abstr., 127: 52209k (1997). d J. Schaetzer, Ger. Offen. DE 19, 646, 430 (1997), Chem. Abstr., 127: 52210d (1997). e T. R. Desai; K. R. Desai, Asian J. Chem., 9, 677 (1997). 125a R. Bradbury; C. Moscrop; B. H. Meyrick; M. Holbrook, Brit. UK Pat. Appl. GB 2, 335, 924 (1999), Chem. Abstr., 132: 51147e (2000). b K. Tateishi, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 181, 537 (2001), Chem. Abstr., 135: 783474u (2001). c K. Tateishi, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 181, 538 (2001), Chem. Abstr., 135: 78348v (2001). d N. Seto; T. Kamio, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 355, 660 (2000), Chem. Abstr., 134: 57938b (2001). Citing Literature Volume40, Issue4July/August 2003Pages 725-746 ReferencesRelatedInformation

Referência(s)