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Zur Frage des aromatischen Charakters von 6‐Ring‐Chelaten 1. Die H‐Brücken‐Chelate der 1‐Amino‐3‐imino‐propene [1]

1968; Volume: 72; Issue: 9-10 Linguagem: Alemão

10.1002/bbpc.19680720915

0005-9021

Ewald Daltrozzo, K.‐O. Feldmann,

Molecular Junctions and Nanostructures

Abstract Unter den Chelaten beanspruchen diejenigen 5‐ bzw. 6gliedrigen Typen besonderes Interesse, in denen durch das Vorliegen von 6π‐Elektronen im Chelatring die prinzipielle Möglichkeit zur Ausbildung eines zyklisch konjugierten, also aromatischen, in neuerer Zeit vielfach auch als “nicht klassisch aromatisch” bezeichneten Systems gegeben ist. Seitdem Calvin und Wilson 1945 für die Acetylacetonate zyklische π‐Elektronenkonjugation in Erwägung gezogen haben, wurde für eine Reihe ähnlich gebauter H‐ bzw. Metallchelate aromatische Struktur postuliert. Vorliegende Arbeit zeigt durch Vergleich von UV‐ und NMR‐spektroskopischen Daten der 1‐Amino‐3‐imino‐propene mit denen der entsprechenden zyklisch konjugierten bzw. nicht zyklisch konjugierten Modellverbindungen, daß diesen H‐Chelaten eine nicht zyklisch konjugierte Elektronenstruktur zukommt.