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Synthese von Hydroxy‐substituierten 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dionen

1987; Wiley; Volume: 120; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19871200505

0009-2940

Josef Burgert, Reimund Stadler,

N-Heterocyclic Carbenes in Organic and Inorganic Chemistry

Abstract Ausgehend von 4‐Aminophenol wurden 4‐(4‐Hydroxyphenyl)‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 4 ) und 4‐(4‐Hydroxy‐3‐nitrophenyl)‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 11 ) hergestellt. Im Gegensatz zum basenkatalysierten Ringschluß zur nichtsubstituierten 4‐Phenylverbindung 1 wird der Heterocyclus 9 beim Erhitzen von 1‐(Ethoxycarbonyl)‐4‐[4‐(trimethylsilyloxy)phenyl]semicarbazid ( 8 ) gebildet, wobei quantitativ Ethoxytrimethylsilan ( 10 ) abgespalten wird. Bei der Qxidation des 4‐(4‐Hydroxyphenyl)urazols ( 9 ) mit NO 2 tritt gleichzeitig Nitrierung des Aromaten zu 11 ein. Oxidation mit tert ‐Butylhypochlorit führt zu 4 . Erste Untersuchungen an Additionsprodukten von 1, 4 und 11 an Polybutadien zeigen den Einfluß der zusätzlichen polaren Hydroxylgruppe auf die mechanischen Eigenschaften.