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Une nouvelle méthode de synthèse peptidique

1951; Wiley; Volume: 34; Issue: 3 Linguagem: Francês

10.1002/hlca.19510340318

1522-2675

R. A. Boissonnas,

Chemical Synthesis and Analysis

Abstract En ajoutant à un acide aminé ou peptide N‐acylé dans un solvant organique une amine tertiaire (tri‐n‐butylamine), puis du chloroformiate ( = chlorocarbonate = chlorométhanoate) d'éthyle (ou de méthyle) en quantités équimoléculaires, on obtient immédiatement une solution contenant des anhydrides mixtes de la forme: magnified image Si, à une telle solution, on ajoute une solution aqueuse ou organique d'un acide aminé, d'un peptide, d'un ester de ceux‐ci, ou d'une amine, on obtient sur le champ la formation d'une liaison peptidique, avec dégagement de CO 2 . Grâce à cette méthode simple et rapide, nous avons préparé divers dipeptides ainsi qu'un tétrapeptide (à partir de deux dipeptides). Avec l'ammoniac, ces anhydrides mixtes alcoylcarboniques donnent des amides.