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Über die Alkylierung von Indoxyl‐carbonsäure‐(2)‐estern und über die Claisen‐Umlagerung der Allyloxyindole

1971; Wiley; Volume: 104; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19711040624

0009-2940

Hans Plieninger, Heinz Sirowej, Dietmar Rau,

Synthesis and Catalytic Reactions

Abstract Die Umsetzung von Indoxyl‐carbonsäure‐(2)‐äthylester ( 1 ) mit 1.1‐Dimethyl‐allylchlorid ( 3 ) führt zu 3‐Oxo‐2‐[3.3‐dimethyl‐allyl]‐2‐äthoxycarbonyl‐indolin ( 4 ) und 3‐Oxo‐2‐[1.1‐dimethyl‐allyl]‐2‐äthoxycarbonyl‐indolin ( 6 ). Bei der entsprechenden Umsetzung mit 5.7‐Dibromindoxyl‐carbonsäure‐(2)‐ester erfolgt neben C ‐Alkylierung auch O ‐Alkylierung zu 5.7‐Dibrom‐3‐[3.3‐dimethyl‐allyloxy]‐2‐methoxycarbonyl‐indol ( 8 ), das sich thermisch in das C ‐Alkylderivat 7 umlagern läßt. Alkyltosylate reagieren mit 1 zu den O ‐alkylierten Produkten 9–11 . Allyltosylat ergibt mit 1 in der Hauptsache 3‐Allyloxy‐indol‐carbonsäure‐(2)‐ester 12 , der sich beim Erhitzen in die C ‐Allylverbindung 13 umlagert.