Erste Modellverbindung des Neocarzinostatin‐Chromophors mit Epoxid‐ und Carbonatring
1996; Wiley; Volume: 108; Issue: 10 Linguagem: Alemão
10.1002/ange.19961081016
ISSN1521-3757
AutoresMatthias Eckhardt, Reinhard Brückner,
Tópico(s)Chemical synthesis and alkaloids
ResumoIn nur sieben Stufen wurde aus 1 das Diendiin‐Analogon 2 des Pharmakophors 3 des Antitumorantibioticums Neocarzinostatin synthetisiert. Der elfgliedrige Ring von 2 wurde durch McMurry‐Cyclisierung eines Ketoaldehyds gewonnen. Die dabei gebildete C‐C‐Doppelbindung wurde unter doppelter Stereodifferenzierung diastereoselektiv epoxidiert. Tf = CF 3 SO 2 , Ar = Aryl. magnified image
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