Die Geschwindigkeit der Glykolspaltung mit Bleitetraacetat in Abhängigkeit von Konstitution und Konfiguration des Glykols. (III. Mitteilung)
1956; Wiley; Volume: 599; Issue: 2 Linguagem: Alemão
10.1002/jlac.19565990202
ISSN0075-4617
AutoresRudolf Criegee, Ernst Höger, Gerhard Huber, P. Kruck, Fritz Marktscheffel, Hans Schellenberger,
Tópico(s)Phosphorus compounds and reactions
ResumoJustus Liebigs Annalen der ChemieVolume 599, Issue 2 p. 81-124 Article Die Geschwindigkeit der Glykolspaltung mit Bleitetraacetat in Abhängigkeit von Konstitution und Konfiguration des Glykols. (III. Mitteilung) Rudolf Criegee, Rudolf Criegee Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorErnst Höger, Ernst Höger Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorGerhard Huber, Gerhard Huber Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorPeter Kruck, Peter Kruck Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorFritz Marktscheffel, Fritz Marktscheffel Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorHans Schellenberger, Hans Schellenberger Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this author Rudolf Criegee, Rudolf Criegee Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorErnst Höger, Ernst Höger Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorGerhard Huber, Gerhard Huber Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorPeter Kruck, Peter Kruck Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorFritz Marktscheffel, Fritz Marktscheffel Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this authorHans Schellenberger, Hans Schellenberger Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule KarlsruheSearch for more papers by this author First published: 23. Juli 1956 https://doi.org/10.1002/jlac.19565990202Citations: 69AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References 1 II. Mitteilung: R. Criege, E. Büchner u. W. Walther, Ber. dtsch. Ges. 73, 571 (1940). 10.1002/cber.19400730603 Google Scholar 2 R. Criegee, Ber. dtsch. Ges. 64, 260 (1931). 10.1002/cber.19310640212 Web of Science®Google Scholar 3 R. Criegee, L. Kraft u. B. Rank, Liebigs Ann. Chem. 507, 159 (1933). 10.1002/jlac.19335070115 CASWeb of Science®Google Scholar 4 Der Hinweis scheint notwendig, weil J. P. Cordner u. K. H. Pausacker, (J. chem. Soc. [London]. 1953, 102) die Ansicht vertreten, daß viele der früher von uns gemessenen Konstanten "meaningless"︁ wären. Google Scholar 5 Bei den in den Vergleich mit einbezogenen cyclischen α-Hydroxysäuren sind die "Konstanten"︁ bei der Halbwertszeit eingetragen. Im Gegensatz zu den Glykolen zeigen alle α-Hydroxysäuren nämlich steigende Konstanten zweiter Ordnung, was durch eine beschleunigende Wirkung des entstehenden Blei(II)-acetats bedingt ist. Google Scholar 6 V. Prelog, K. Schenker u. H. H. Günthard, Helv. chim. Acta 35, 1598 (1952). 10.1002/hlca.19520350526 Web of Science®Google Scholar 7 Gerhard Huber, Dissertation Karlsruhe 1952. Google Scholar 8 R. Criegee, B. Marchand u. H. Wannowius, Liebigs Ann. Chem. 550, 99 (1942). 10.1002/jlac.19425500106 CASWeb of Science®Google Scholar 9 Biochem. J. [London] 44, 361 (1949). Web of Science®Google Scholar 10 J. chem. Soc. [London] 1950, 1188, 2808. Google Scholar 11 Die Oxydationen wurden in diesem Fall statt mit Bleitetraacetat mit o-Nitrophenyl-jodosoacetat durchgeführt, weil sich mit jenem bei ungesättigten Diolen Schwierigkeiten analytischer Art ergaben, die erst später behoben werden konnten. Die k20-Werte betrugen bei cis.Cyclohexen(3)-diol-(1,2) 0,0369, bei der trans.Verbindung 0,0034 (zum Vergleich cis.Cyclohexan-diol 0,0174). Google Scholar 12 R. Criegee u. E. Büchner, Ber. dtsch. Ges. 73, 563 (1940). 10.1002/cber.19400730602 Web of Science®Google Scholar 13 Privatmitteilung. Wir danken Herrn Sicher auch an dieser Stelle für die durchgeführte Messung. Google Scholar 14 Liebigs Ann. Chem 541, 218 (1939). 10.1002/jlac.19395410111 CASWeb of Science®Google Scholar 15 R. Criegee u. H. Zogel, Chem. Ber. 84, 215 (1951). 10.1002/cber.19510840210 CASWeb of Science®Google Scholar 16 R. Criegee, S.-B. Ges. Beförd. ges. Naturw. Marburg 69, 25 (1934). CASGoogle Scholar 17 J. Amer. chem. Soc 76, 4323 (1954). 10.1021/ja01646a023 CASWeb of Science®Google Scholar 18 Privatmitteilung. Für die Durchführung der Messungen an verschiedenen uns interessierenden Glykolen danken wir Herrn L. P. Kuhn auch an dieser Stelle. Google Scholar 19 W. A. Waters, Nature [London] 158, 380 (1946). 10.1038/158380b0 CASWeb of Science®Google Scholar 20 M. S. Kharash, J. org. Chemistry 14, 91 (1949). 10.1021/jo01153a014 Web of Science®Google Scholar 21 Eine "concerted reaction"︁ unter Verwendung des von uns früher postulierten bleihaltigen 5-Rings hat zuerst W. Rigby, (J. chem. Soc. [London] 1950, 1907) vorgeschlagen. Google Scholar 22 Solche Wasserstoffbrücken hat zuerst R. v. Konow zunächst bei der Glykolspaltung mit Perjodsäure (Tappi 35, 64A (1952)], dann auch bei der mit Bleitetraacetat (Privatmitteilung 1952) gefordert. Google Scholar 23 J. org. Chemistry 20, 1297 (1955). 10.1021/jo01127a001 CASWeb of Science®Google Scholar 24 J. Amer. chem. Soc 67, 1786 (1945). 10.1021/ja01226a050 CASWeb of Science®Google Scholar 25 W. E. Kaufmann u. R. Adams, J. Soc. 45, 3041 (1923). Google Scholar 26 A. Walti, J. Amer. Soc. 56, 2723 (1934). 10.1021/ja01327a059 CASGoogle Scholar 27 R. Wilkinson, J. chem. Soc. [London] 1931, 3057. Google Scholar 28 P. A. Levene u. A. Walti, J. biol. Chemistry 98, 735 (1932). CASGoogle Scholar 29 E. Späth, F. Kuffner u. L. Ensfellner, Ber. dtsch. Ges. 66, 591 (1933). 10.1002/cber.19330660430 Google Scholar 30 D. Swern, G. N. Billen u. J. T. Scanlan, J. Amer. Soc. 68, 1504 (1946). 10.1021/ja01212a034 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 31 Ber. dtsch. Chem. Ges. 75, 1247 (1942). 10.1002/cber.19420751012 Web of Science®Google Scholar 32 J. Böeseken, Rec. Trav. chim. Pays-Bas 45, 842 (1926). Google Scholar 33 J. F. Norris u. J. M. Joubert, J. Amer. Soc. 49, 873 (1927). 10.1021/ja01402a032 Web of Science®Google Scholar 34 F. Claessens, Bull. Soc. chim. France (4) 5, 116 (1909); Google Scholar E. Gryszkiewicz-Trochimowski u. O. Gryszkiewicz-Trochimowski, Bull. Soc. chim. France 1953, 125. Google Scholar 35 F. C. Whitmore u. A. H. Homeyer, J. Amer. Soc. 55, 4555 (1933). 10.1021/ja01338a038 CASGoogle Scholar 36 Z. T. Bearbeitet von Maria Schroeder, Diplomarbeit Karlsruhe 1955. Google Scholar 37 L. Henry, Compt. rend. Acad. Sciences 144, 1404 (1907). CASGoogle Scholar 38 R. Dalebroux u. H. Wuyts, Chem. Zbl. 1906 II 1179. Google Scholar 39 A. Faworski u. E. Opel, Chem. Zbl. 1923 III 668. Google Scholar 40 N. Prileshajew, Chem. Zbl. 1907 II 2032. Google Scholar 41 R. J. McCubbin u. H. Adkins, J. Amer. Soc. 52, 2547 (1930). 10.1021/ja01369a060 CASGoogle Scholar 42 Bearbeitet von O. Fernsjö, Diplomarbeit Karlsruhe 1955. Google Scholar 43 G. Wittig u. U. Schöllkopf, Chem. Ber. 87, 1318 (1954); 10.1002/cber.19540870919 Web of Science®Google Scholar G. Wittig u. W. Haag, Chem. Ber. 88, 1854 (1955). Google Scholar 44 Bearbeitet v. F. Marktscheffel, Dissertation, Karlsruhe 1954. Google Scholar 45 C. E. Wilson u. H. J. Lucas, J. Amer. Soc. 58, 2401 (1936). Google Scholar 46 F. M. Robertson u. A. C. Neish, Canad. Res. 26B, 737 (1948). 10.1139/cjr48b-077 CASGoogle Scholar 47 B. B. Elsner u. P. F. M. Paul, J. chem. Soc. [London] 1953, 3157. Google Scholar 48 J. Wiemann, Ann. Chim. [11] 5, 267 (1936). CASGoogle Scholar 49 R. Kuhn u. O. Rebel, Ber. dtsch. Ges. 60, 1569 (1927). Google Scholar 50 Helv. chim. Acta 31, 1614 (1948). Google Scholar 51 W. G. Young, L. Levanas u. Z. Jasaitis, J. Amer. Soc. 58, 2274 (1936). 10.1021/ja01302a054 CASWeb of Science®Google Scholar 52 Vgl. auch J. Wiemann u. Le Thi-Thuan, Bull. Soc. chim. France 1955, 95. Google Scholar 53 E. A. Bried u. G. F. Hennion, J. Amer. Soc. 59, 1310. 10.1021/ja01286a044 CASGoogle Scholar 54 A. L. Henne u. K. W. Greenlee, J. Amer. Soc. 65, 2020 (1943). 10.1021/ja01250a056 CASWeb of Science®Google Scholar 55 L. Bouveault u. R. Loquin, C. R. hebd. Sci. 140, 1699 (1905); CASGoogle Scholar V. L. Hansley, J. 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Sinclair, J. chem. Soc. [London] 61, 36 (1892). 10.1039/ct8926100036 CASGoogle Scholar 65 Bearbeitet von P. Kruck. Google Scholar 65a J. Amer. chem. Soc 71, 3925 (1949). 10.1021/ja01180a013 CASWeb of Science®Google Scholar 65b O. Wallach, Liebigs Ann. Chem. 347, 325 (1906). 10.1002/jlac.19063470305 Google Scholar 65c O. Wallach u. E. Isaac, Liebigs Ann. Chem. 347, 331 (1906); 10.1002/jlac.19063470305 Google Scholar A. Faworski u. J. Borgmann, Ber. dtsch. Ges. 40, 4688 (1907). Google Scholar 66 O. Wallach, Liebigs Ann. Chem. 345, 148 (1906). Google Scholar 67 H. Meerwein u. W. Unkel, Liebigs Ann. Chem. 376, 157 (1910). 10.1002/jlac.19103760203 Google Scholar 68 P. J. Tarbouriech, Compt. rend. Acad. Sciences 149, 604 (1909); Google Scholar O. Wallach, l. c. Google Scholar 68a M. Godchot u. G. Cauquil, Chim. et Ind. Nr. 6, 1019 (1933), Google Scholar Chem. Zbl. 1933 II 3835. Google Scholar 69 Chem. Ber. 85, 25 (1952). 10.1002/cber.19520850106 CASWeb of Science®Google Scholar 70 Chem. 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