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S N ‐Reaktionen an der Sulfonylgruppe von Arylsulfonsäureverbindungen, IV. Umamidierung von Sulfonamiden und Aminolyse von Sulfonsäurephenolestern bei Einwirkung von Alkaliamiden

1959; Wiley; Volume: 92; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19590921035

0009-2940

Dieter Klamann, H. Bertsch,

Chemical synthesis and alkaloids

Abstract Als weitere nucleophile Substitution am Sulfonyl‐Schwefel von Sulfonsäureverbindungen wurden die Umamidierung von Sulfonamiden sowie die Aminolyse von Sulfonsäure‐phenolestern bei Einwirkung von Alkaliamiden aufgefunden. In Übereinstimmung mit früheren Ergebnissen verläuft auch diese S N ‐Reaktion bei den Phenolestern leichter als bei den vergleichbaren Amiden. — Die Umesterungsreaktion der Sulfonsäure‐phenolester mit Alkalialkoholaten wird experimentell durch Folgereaktionen des intermediär auftretenden Sulfonsäure‐alkylesters bewiesen. Die Mechanismen der drei Reaktionen sind analog dem Reaktionsverlauf der Alkoholat‐Spaltung der Sulfonamide aufzufassen.