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Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin

1974; Wiley; Volume: 1974; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.197419740603

0075-4617

Rudolf Tschesche, J. Reden,

Natural product bioactivities and synthesis

Abstract Moenocinol ( 1 ) wurde aus den Homogeraniumsäurederivaten 2g oder 2h , aus 4‐Chlor‐2,2‐dimethylbutanal ( 3 ) sowie cis ‐6‐Chlor‐3‐methyl‐2‐hexenyl‐tetrahydropyranyläther ( cis ‐ 4b ) aufgebaut. Die Verknüpfung von cis ‐ 4b mit 3 führte stereospezifisch über 5b zum c ‐2, t ‐6‐Decadienderivat 6b , aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identität von synthetischem mit genuinem 1 wurde spektroskopisch bewiesen. Die cis ‐Δ 2 ‐Konfiguration konnte direkt durch 1 H‐NMR‐Messungen mit Eu(tmhd) 3 ***) bewiesen werden.