Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen
1925; Wiley; Volume: 444; Issue: 1 Linguagem: Alemão
10.1002/jlac.19254440112
ISSN0075-4617
AutoresHans Meerwein, Rudolf Schmidt,
Tópico(s)Analytical Chemistry and Chromatography
ResumoJustus Liebigs Annalen der ChemieVolume 444, Issue 1 p. 221-238 Article Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen Hans Meerwein, Hans Meerwein Chemisches Institut der Universität KönigsbergSearch for more papers by this authorRudolf Schmidt, Rudolf Schmidt Chemisches Institut der Universität KönigsbergSearch for more papers by this author Hans Meerwein, Hans Meerwein Chemisches Institut der Universität KönigsbergSearch for more papers by this authorRudolf Schmidt, Rudolf Schmidt Chemisches Institut der Universität KönigsbergSearch for more papers by this author First published: 1925 https://doi.org/10.1002/jlac.19254440112Citations: 353AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p221_1) Wieland, Ber. dtsch. Chem. Ges. 47, 2088 (1914). Google Scholar p221_2) Vgl. Wieland, a. a. O. S. 2089 Anm. 4; Google Scholar Kohn und Trantom, Soc. 75, 1155 (1899). CASGoogle Scholar p221_3) Claisen, Ber. dtsch. Chem. Ges. 20, 646 (1887). 10.1002/cber.188702001148 Google Scholar p222_1) Tischtschenko, C. 1906, II, 1309, 1552; Google Scholar Child und Adkins, Am. Soc. 45, 3013 (1923). 10.1021/ja01665a031 CASGoogle Scholar p222_2) Child und Adkins, Am. Soc. 47, 798 (1925). 10.1021/ja01680a030 CASWeb of Science®Google Scholar p222_3) Orloff, Bl. [4] 35, 360 (1924); CASGoogle Scholar Nord, Bio. Z. 106, 275 (1920); CASGoogle Scholar Nakai, Bio. Z. 152, 258 (1924). CASGoogle Scholar p222_4) Ciamician u. Silber, Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 2911 (1900); 10.1002/cber.19000330326 Web of Science®Google Scholar Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 1536 (1901); Google Scholar vgl. Cohen, Rec. 39, 243 (1920); CASGoogle Scholar Boeseken, Rec. 40, 433 (1921); CASGoogle Scholar Porter; Rampsperger und Steel, C. 1924, I, 1185. Google Scholar p222_5) Kerp, Ber. dtsch. Chem. Ges. 28, 1476 (1895). 10.1002/cber.18950280254 CASGoogle Scholar p222_6) Milligan und Reid, Am. Soc. 44, 202 (1922). 10.1021/ja01422a026 CASGoogle Scholar p223_1) Vgl. Wieland, Ber. dtsch. Chem. Ges. 45, 1830 (1912). 10.1002/cber.19120450256 Google Scholar p223_2) Vgl. z. B. die Bildung der Diäthyl-carbo-benzonsäure, Amarsäure und verwandter Verbindungen beim Erhitzen von Desoxybenzoin bzw. Benzyliden-desoxy-benzoin mit alkoholischer Kalilauge ( Meerwein, J. pr. [2] 97, 232 (1918). 10.1002/prac.19180970113 Google Scholar p223_3) Das Verfahren ist zum Patent angemeldet. Google Scholar p223_4) Meerwein, Ber. dtsch. Chem. Ges. 53, 1830 (1920). Google Scholar p224_1) Ein etwaiger geringer Säuregehalt des Aldehyds ist ohne Einfluß auf die Reaktion der alkoholischen Lösung, da das Aluminiumäthylat als Puffer wirkt. Google Scholar p224_2) Michaelis, Ber. dtsch. Chem. Ges. 45, 3683 (1913). 10.1002/cber.191304603155 Google Scholar p227_1) Nach Versuchen von Herrn W. Lenz. Das Carbinol bildet im Gegensatz zu den Kohlerschen Angaben (C. 1904, II, 447) glänzende Nadeln aus Ligroin vom Schmelzp. 57–58°. In konz. Schwefelsäure löst es sich mit brauner Farbe. Google Scholar p229_1) Neubauer u. Fromherz, H. 70, 326 (1911). CASGoogle Scholar p229_2) Neuberg u. Nord, Ber. dtsch. Chem. Ges. 52, 2248 (1919); 10.1002/cber.19190521115 Google Scholar Färber u. Nord, Bio. Z. 112, 113 (1921); Google Scholar Santomauro, Bio. Z. 151, 48 (1924); CASGoogle Scholar Sen, Bio. Z. 151, 51 (1924); CASGoogle Scholar Rosenfeld, Bio. Z. 156, 54 (1925). CASGoogle Scholar p229_3) Der Verlauf der Reduktionen der Aldehyde und Ketone durch Alkohole im Sonnenlicht scheint ein anderer zu sein ( Cohen u. Boeseken, a. a. O.). Google Scholar p230_1) Ähnliche Additionsverbindungen treten jedenfalls auch als Zwischenprodukte bei der Bildung der dihalogenierten Äther aus Aldehyden und Chlorwasserstoff auf; z. B. CH3.CHCl(OH) → CH3.CHCl.O.C(OH)H.CH3 → CH3.CHCl.O.CClH.CH3. Google Scholar p231_1) Das Verfahren ist zum Patent angemeldet. Google Scholar p234_1) Vgl. Hahn, Ber. dtsch. Chem. Ges. 43, 420 (1910). Google Scholar p234_2) Skrabal, Ph. Ch. 111, 98 (1924). CASGoogle Scholar p235_1) Forst und Zincke, Justus Liebigs Ann. Chem. 182, 286 (1876). 10.1002/jlac.18761820303 Google Scholar p236_1) Meunier, C. r. 134, 472 (1902). CASGoogle Scholar p236_2) Terentieff, Bl. [4] 35, 1145 (1924). CASGoogle Scholar p238_1) Nach Versuchen von HerrnB. Kirschnick. Google Scholar p238_2) Vergl. die analoge Spaltung des Chlorals durch Natriumäthylat, Kekulé, Justus Liebigs Ann. Chem. 119, 188 (1861). 10.1002/jlac.18611190212 Google Scholar Citing Literature Volume444, Issue11925Pages 221-238 ReferencesRelatedInformation
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