Portal de Periódicos da CAPES

Über die Reaktion von Kohlenhydraten mit Tetracyanethylen in wasserfreiem Fluorwasserstoff

1986; Wiley; Volume: 1986; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198619860501

0170-2041

Michael Kohla, Almuth Klemer, Rainer Mattes, Manfred Leimkühler,

Enzyme Structure and Function

Abstract Die Pentosen D ‐Ribose ( 1 ), D ‐Xylose ( 3 ) und D ‐Lyxose ( 8 ) reagieren mit Tetracyanethylen (TCNE) und Ethanol in flüssigem Fluorwasserstoff in hohen Ausbeuten zu den entsprechend konfigurierten 2‐[Perhydro‐6‐hydroxy‐5‐(hydroxymethyl)furo[2,3‐ d ]oxazol‐2‐yliden]cyanessigsäureestern ( 2, 4 und 10 ). D ‐Arabinose ( 9 ) liefert neben dem furanoiden Hauptprodukt 11 auch das Isomer 12 mit pyranoidem Kohlenhydratanteil. D ‐Glucose ( 13 ) reagiert dagegen hauptsächlich zum pyranoiden Produkt 14 und in geringen Anteilen zum furanoiden Bicyclus 15 . Die Synthese läßt sich auch auf andere Aldohexosen übertragen. D ‐Fructose ( 16 ) ergibt neben 18 , die beiden Spiroverbindungen 17 und 19 . – Die Struktur von 4 wurde durch eine Röntgenstrukturanalyse abgesichert.