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Artigo Acesso aberto Produção Nacional Revisado por pares
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Pentacyclic Triterpenes from Branches of Maytenus robusta and in vitro Cytotoxic Property Against 4T1 Cancer Cells

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Inglês

10.5935/0103-5053.20140114

ISSN

1678-4790

Autores

Grasiely Faria de Sousa, Daniel Crístian Ferreira Soares, Wagner da Nova Mussel, Nana Flora Elias Pompeu, Grácia Divina de Fátima Silva, Sidney Augusto Vieira Filho, Lucienir Pains Duarte,

Tópico(s)

Bioactive Compounds and Antitumor Agents

Resumo

Dois novos friedelanos, 1 e 2, e cinco triterpenos pentacíclicos conhecidos foram isolados dos galhos de Maytenus robusta.Suas estruturas químicas foram identificadas como 3,16-dioxo-29hidroxifriedelano (1), 3-oxo-16b,29-di-hidroxifriedelano (2), 3-oxofriedelano (3), 3b-friedelinol (4), 3,16-dioxofriedelano (5), 3-oxo-29-hidroxifriedelano (6) e 3,16-dioxo-12a-hidroxifriedelano (7).A estrutura e estereoquímica dos triterpenos 1 e 2 foram estabelecidas por infravermelho (IR), ressonância magnética nuclear (NMR) 1D/2D, espectrometria de massas de alta resolução com ionização química à pressão atmosférica (HR-APCIMS) e difração de raios X de pó.A atividade citotóxica in vitro dos triterpenos 1 a 6 foi avaliada frente a células de câncer de mama murino.Os triterpenos 1 e 2 apresentaram atividade citotóxica contra células 4T1 em baixa concentração.Two new friedelane-type compounds 1 and 2 and five known pentacyclic triterpenes were isolated from branches of Maytenus robusta.Their structures were identified as 3,16-dioxo-29-hydroxyfriedelane (1), 3-oxo-16b,29-dihydroxyfriedelane (2), 3-oxofriedelane (3), 3b-friedelinol (4), 3,16-dioxofriedelane (5), 3-oxo-29-hydroxyfriedelane (6), and 3,16-dioxo-12a-hydroxyfriedelane (7).The structures and the stereochemistry of triterpenes 1 and 2 were established through infrared (IR), 1D/2D nuclear magnetic resonance (NMR), high-resolution atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry (HR-APCIMS) spectral data and powder X-ray diffraction.The in vitro cytotoxic property of triterpenes 1 to 6 on 4T1 murine breast cancer cells was evaluated.The triterpenes 1 and 2 showed cytotoxic activity against 4T1 cells at a lower concentration.

Referência(s)