Voltar
Artigo
BIBTEX RIS

Über sterische Hinderung in Brückenringen (Bredtsche Regel) und über die meso ‐ trans ‐Stellung in kondensierten Ringsystemen des Hexamethylens

1924; Wiley; Volume: 437; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19244370102

ISSN

0075-4617

Autores

J. Bredt,

Tópico(s)

Inorganic and Organometallic Chemistry

Resumo

Justus Liebigs Annalen der ChemieVolume 437, Issue 1 p. 1-13 Article Über sterische Hinderung in Brückenringen (Bredtsche Regel) und über die meso-trans-Stellung in kondensierten Ringsystemen des Hexamethylens J. Bredt, J. Bredt Organisches Laboratorium der Technischen Hochschule AachenSearch for more papers by this author J. Bredt, J. Bredt Organisches Laboratorium der Technischen Hochschule AachenSearch for more papers by this author First published: 1924 https://doi.org/10.1002/jlac.19244370102Citations: 210AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p1_1) Bredt, Houben und Levy, Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 128 (1902); 10.1002/cber.19020350215 Google Scholar Bredt Justus Liebigs Ann. Chem. 395, 26 (1913); 10.1002/jlac.19133950103 CASGoogle Scholar Bredt und Holz, J. pr. [2] 95, 134, 174 (1917); Google Scholar Mohr, J. pr. [2] 98, 326 (1918); 10.1002/prac.19180980123 Google Scholar P. Lipp u. C. Padberg Ber. dtsch. Chem. Ges. 54, 1317 (1921). 10.1002/cber.19210540617 Google Scholar p2_1) Bredt und Savelsberg, J. pr. [2] 97, 22 (1918) 10.1002/prac.19180970101 Google Scholar vgl. Ruzička und Stoll, Helv. VI, 851 (1923). Google Scholar p2_2) Aschan, Ber. dtsch. Chem. Ges. 27, 1440 (1894); Google Scholar Bredt, Houben u. Levy, Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 1286 (1902); 10.1002/cber.19020350215 CASWeb of Science®Google Scholar Justus Liebigs Ann. Chem. 395, 26 (1913); 10.1002/jlac.19133950103 CASWeb of Science®Google Scholar J. pr. [2] 95, 134 (1917). 10.1002/prac.18650950111 Google Scholar p2_3) Siehe den experimentellen Teil. Google Scholar p2_4) Toivonen, Justus Liebigs Ann. Chem. 419, 178 (1919). 10.1002/jlac.19194190203 Google Scholar p2_5) Aschan, a. a. O. Google Scholar p3_1) G. 24 II, 44, 317 (1894); Google Scholar Ber. dtsch. Chem. Ges. 28, 819 (1895). 10.1002/cber.189502801184 CASGoogle Scholar p3_2) J. pr. [2] 95, 134 (1917). 10.1002/prac.18650950111 Google Scholar p3_3) Bredt u. Perkin, J. pr. [2] 89, 255 (1914). Google Scholar p3_4) Jagelki, Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 1503 (1899). 10.1002/cber.18990320226 Google Scholar p3_5) Hintikka u. Komppa, Justus Liebigs Ann. Chem. 387, 293 (1912). 10.1002/jlac.19123870303 CASGoogle Scholar p3_6) Semmler u. Bartelt, Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 129 (1908); Google Scholar vgl. Meerwein, Justus Liebigs Ann. Chem. 405, 134 (1914); 10.1002/jlac.19144050202 Google Scholar Komppa u. Hintikka, C. 1917 I, 640. Google Scholar p4_1) Manasse u. Samuel, Ber. dtsch. Chem. Ges. 31, 3259 (1898); Google Scholar vgl. Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 3833 (1902). Google Scholar p4_2) Bredt, Rochussen u. Monhein, Justus Liebigs Ann. Chem. 314, 389 (1900). Google Scholar p4_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 30, 3160 (1897). Google Scholar p5_1) Lapworth, Soc. 85, 30 (1904); CASGoogle Scholar Kurt H. Meyer, Justus Liebigs Ann. Chem. 380, 212 (1911). 10.1002/jlac.19113800206 CASWeb of Science®Google Scholar p5_2) Ruzička, Ber. dtsch. Chem. Ges. 50, 1364 (1917), Fußnote 6. Google Scholar p5_3) Konr. Bartelt, Terpene und Campherarten, S. 91. Google Scholar p5_4) Wallach, Justus Liebigs Ann. Chem. 258, 346 (1890); 10.1002/jlac.18902580303 Google Scholar Justus Liebigs Ann. Chem. 268, 197 (1892); 10.1002/jlac.18922680106 Google Scholar Justus Liebigs Ann. Chem. 300, 287 (1898); Google Scholar Ruzička u. Trebler, Helv. IV, 566 (1921). 10.1002/hlca.19210040161 Google Scholar p5_5) Justus Liebigs Ann. Chem. 395, 26 (1913); 10.1002/jlac.19133950103 CASWeb of Science®Google Scholar J. pr. [2] 95, 134 (1917). 10.1002/prac.18650950111 Google Scholar p5_6) Siehe den experimentellen Teil. Google Scholar p6_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 23, 1363 (1890); 10.1002/cber.189002301216 Google Scholar Z. phys Ch. 10, 203 (1892); Google Scholar Z. phys Ch. 11, 185 (1893). Google Scholar p6_2) J. pr. 98, 318 (1918); Google Scholar vgl. A. Werner u. E. Conrad, Ber. dtsch. Chem. Ges. 32, 3046 (1899); 10.1002/cber.18990320364 CASGoogle Scholar Schrauth u. Göring, Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 1900 (1923); 10.1002/cber.19230560830 Web of Science®Google Scholar Meerwein, Justus Liebigs Ann. Chem. 104, 168 (1922); Google Scholar Merling, Justus Liebigs Ann. Chem. 278, 54 (1893); Google Scholar von Weinberg, Kinetische Theorie der Kohlenstoffverbindungen, S. 48, Braunschweig. Vieweg & Sohn, 1914. 10.1007/978-3-663-02621-1 Google Scholar p7_1) In der zweiten von Sachse angenommenen stabilen, symmetrischen Konfiguration des Hexamethylens gibt es für ortho-Substituenten nur die meso-trans-Stellung. Google Scholar p7_2) A. Werner, Lehrbuch der Stereochemie, S. 166. Google Scholar p8_1) Baeyer, Justus Liebigs Ann. Chem. 258, 214 (1890). Google Scholar p8_2) Justus Liebigs Ann. Chem. 269, 202 (1892). Google Scholar p8_3) Baeyer, Justus Liebigs Ann. Chem. 269, 161 u. 204 (1892). 10.1002/jlac.18922690202 Google Scholar p9_1) Journ. chem. Soc. 65, 572, 980 (1894). 10.1039/ct8946500572 CASGoogle Scholar p9_2) In "Beilstein"︁ -Ergänzungsband I, S. 332 (3. Aufl.) wird der Schmelzpunkt dieses Anhydrids zu 160° angegeben (=Schmelzpunkt der freien Säure). Dieser Irrtum ist auch in das Lehrbuch der Stereochemie von A. Werner (S. 167) übergegangen. Google Scholar p9_3) Justus Liebigs Ann. Chem. 359, 150 (1908). 10.1002/jlac.19083590107 Google Scholar p9_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 41, 2208 (1908); 10.1002/cber.190804102121 CASGoogle Scholar Ber. dtsch. Chem. Ges. 53, 1084 (1920). Google Scholar p9_5) Journ. Americ. Chem. Soc. 31, 1319 (1909). 10.1021/ja01942a009 Web of Science®Google Scholar p10_1) Windaus, Hückel und Revery, Ber. dtsch. Chem. Ges. 56, 91 (1923). 10.1002/cber.19230560111 Web of Science®Google Scholar p10_2) Hückel, Nachricht. der Ges. der Wissensch. zu Göttingen 23. März 1923. Google Scholar p10_3) Bredt, Wüllner-Festschrift, a. a. O., S. 110. Google Scholar p10_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 1286 (1902); 10.1002/cber.19020350215 CASWeb of Science®Google Scholar Justus Liebigs Ann. Chem. 395, 26 (1913). 10.1002/jlac.19133950103 CASWeb of Science®Google Scholar p11_1) Auch die 3-Methyl-cyclopropen-1,2-dicarbonsäure HO2C.CH–C.CO2HC.CH3 vermag kein einfaches Anhydrid zu bilden. Bei der Behandlung mit Acetylchlorid geht sie in ein gemischtes Anhydrid über [Feist, A. 436, 140, 142 (1924)]. Demanch würde die Bredtsche Regel auf ungesättigte Dicarbonsäuren des Dreirings zu übertragen sein. Google Scholar p11_2) Justus Liebigs Ann. Chem. 395, 44, 45 (1913). Google Scholar p13_1) Die Destillation unter vermindertem Druck im Laboratorium; von R. Anschütz und H. Reitter, S. 42, Fig. 34. Bonn, Friedr. Cohen. Google Scholar Citing Literature Volume437, Issue11924Pages 1-13 ReferencesRelatedInformation

Referência(s)