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Decomposition of Five Phenolic Compounds in High Temperature Water

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Inglês

10.5935/0103-5053.20140201

1678-4790

Yan Cheng, Qingzhong Xu, Jing Liu, Changsheng Zhao, Fumin Xue, Yuzhong Zhao,

Metabolomics and Mass Spectrometry Studies

Neste trabalho, a estabilidade de cinco compostos fenólicos (catecol, protocatecualdeído, ácido salviânico A , ácido protocatecuico e ácido ferulaico) em água a alta temperatura foi investigada.Os efeitos de dois fatores principais nos experimentos de estabilidade, como temperatura e tempo, foram investigados.A decomposição de três compostos fenólicos ácidos (ácidos salviânico A, protocatecuico e ferulaico) aumenta com o aumento da temperatura e os ácidos tornam-se menos estáveis com maiores tempos de aquecimento.Os três compostos fenólicos ácidos apresentaram pouca decomposição a 200 °C e a decomposição completa foi observada a 300-350 °C.Os produtos de decomposição do ácido salviânico A, ácido protocatechuico e ácido ferulaico foram caracterizados e quantificados por cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) e posteriormente confirmados por cromatografia líquida de alta eficiência/espectrometria de massas (HPLC/MS).O ácido salviânico A, ácido protocatechuico e ácido ferulaico em água a alta temperatura sofreram, principalmente, reação de descarboxilação, formando 4-etilcatecol, catecol e 2-metoxi-4-vinilfenol, respectivamente.No entanto, catecol e protocatecualdeído permaneceram praticamente estáveis, mesmo a temperaturas até 350 °C.A temperatura e o tempo de reação mostraram pouco efeito na decomposição de catecol e protocatecualdeído.Esses resultados demonstraram que através do ajuste de temperatura ou tempo, a extração de compostos fenólicos pode ser controlada.In this work, the stability of five phenolic compounds (catechol, protocatechualdehyde, salvianic acid A, protocatechuic acid, and ferulaic acid) under high temperature water was investigated.The effects of two main factors on the stability experiments, such as temperature and time, were investigated.The decomposition of three phenolic acid compounds (salvianic A, protocatechuic, and ferulaic acids) increased with rising temperature and the acids became less stable with longer heating time.The three phenolic acid compounds showed very minor decomposition at 200 °C and their complete decomposition was observed at 300-350 °C.The decomposition products of salvianic acid A, protocatechuic acid, and ferulaic acid were characterized and quantified by high performance liquid chromatography (HPLC) and further confirmed by high performance liquid chromatography/mass spectrometry (HPLC/MS).Salvianic acid A, protocatechuic acid, and ferulaic acid in high temperature water mainly underwent decarboxylation reaction to form 4-ethylcatechol, catechol, and 2-methoxy-4-vinylphenol, respectively.However, catechol and protocatechualdehyde almost remained stable even at temperatures up to 350 °C.Reaction temperature and time showed relatively little effect on the decomposition of catechol and protocatechualdehyde.These results demonstrated that through adjusting the temperature or time, the extraction of phenolic compounds can be controlled.