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Artigo Acesso aberto Produção Nacional Revisado por pares
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Metodologias de síntese de 2-arilcicloexanonas

2003; Brazilian Chemical Society; Volume: 26; Issue: 2 Linguagem: Português

10.1590/s0100-40422003000200014

ISSN

1678-7064

Autores

Roberto P. Santos, Mauro Barbosa de Amorim, Rosângela S. C. Lopes, Cláudio C. Lopes,

Tópico(s)

Chemical Synthesis and Reactions

Resumo

Revisãode fenil-magnésio (1a) à 2-cloro-4-metilcicloexanona (4) resulta em uma mistura de 4-(5) e 5-metil-2-fenilcicloexanonas (6, Esquema 1) 4 .A proposta mecanística mais coerente para estes resultados experimentais aponta para o ataque inicial do organo-metálico 1a à carbonila, gerando o alcóxido 8 que, por substituição nucleofílica interna, desloca o halogênio, formando o intermediário epóxido 9.No processo de isolamento, há a abertura do anel epóxido, com formação do carbênio benzílico 10 que, por eliminação, fornece a 2fenilcicloexanona (3a), via o enol 11. (Esquema 2).

Referência(s)