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Über fluoreszierende aromatische Azine, I. Darstellung fluoreszenzfähiger o ‐hydroxylierter Aldazine und Ketazine

1962; Wiley; Volume: 657; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19626570107

0075-4617

H. Wolf, Otto Westphal,

Chemical Reactions and Mechanisms

Abstract Es wir die Darstellung symmetrischer und unsymmetrischer Azine aromatischer o ‐Hydroxyaldehyde, ‐ketone und ‐1.2‐diketone beschrieben. Zur Gewinnung der symmetrischen Azine sind die üblichen Verfahren geeignet. Unsymmetrische Azine erhält man durch Umsetzung von Hydrazonen mit Aldehydanilen. Soweit die verwendeten Hydrazone, wie z. B. 2.2'‐Dihydroxybenzophenon oder 2.2′‐Dihydroxy‐benzil, nicht leicht in die entsprechenden Azine übergehen, kann man stabile gemischte Azine direkt durch Reaktion mit Aldehyden und Ketonen erhalten. — Die Substanzen fluoreszieren bei UV‐Bestrahlung mit unterschiedlicher Intensität und Farbe. Azine, bei denen o ‐Hydroxy‐Gruppen fehlen oder methyliert sind, sich also keine Wasserstoffbrücken zu den Azin‐N‐Atomen ausbilden können, zeigen keine Fluoreszenz. — Vergleichsweise dargestellte Hydrazone aromatischer o ‐Hydroxyaldehyde und ‐ketone zeigen ebenfalls keine Fluoreszenz bei UV‐Bestrahlung.