Sexualhormone VII. Über die künstliche Herstellung des Testikelhormons Testosteron (Androsten‐3‐on‐17‐ol)
1935; Wiley; Volume: 18; Issue: 1 Linguagem: Alemão
10.1002/hlca.193501801176
ISSN1522-2675
Autores Tópico(s)Analytical Chemistry and Chromatography
ResumoHelvetica Chimica ActaVolume 18, Issue 1 p. 1264-1275 Article Sexualhormone VII. Über die künstliche Herstellung des Testikelhormons Testosteron (Androsten-3-on-17-ol) L. Ruzicka, L. Ruzicka Zürich, Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule und Basel Wissenschaftliche Laboratorien der Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel, Pharmazeutische AbteilungSearch for more papers by this authorA. Wettstein, A. Wettstein Zürich, Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule und Basel Wissenschaftliche Laboratorien der Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel, Pharmazeutische AbteilungSearch for more papers by this author L. Ruzicka, L. Ruzicka Zürich, Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule und Basel Wissenschaftliche Laboratorien der Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel, Pharmazeutische AbteilungSearch for more papers by this authorA. Wettstein, A. Wettstein Zürich, Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule und Basel Wissenschaftliche Laboratorien der Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel, Pharmazeutische AbteilungSearch for more papers by this author First published: 1935 https://doi.org/10.1002/hlca.193501801176Citations: 131AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p1264_1) VI. Mitt. Helv. 18, 994 (1935). p1264_2) Das Verfahren, das dieser Synthese zu Grunde liegt, bildet Gegenstand einer Schweiz. Patentanmeldung der Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel vom 18. Juni 1935. Der Inhalt dieser Abhandlung wurde zum ersten Male in Vorträgen, gehalten von L. Ruzicka in der Jahresversammlung der Amerikan. Chem. Ges. in San Francisco (19. VIII.) und der Chem. Ges. in Washington (4. IX.) und von A. Wettstein an der Internationalen Medizinischen Woche in Montreux (10. IX.) bekannt gegeben. Autoreferat des letzteren Vortrages siehe Schweiz. Medizin. Wschr. 65, 912 (1935). Der Vortrag von San Francisco wird im Journ. for chem. education in extenso erscheinen. p1264_3) L. Ruzicka und A. Wettstein, Helv. 18, 986 (1935). p1264_4) Auf analoge Weise, durch Oxydation von Sitosterin-acetat-dichlorid, gelangt R. V. Oppenauer nach einer ganz kurzen Mitteilung in Nature 135, 1039 (1935) zum trans-Dehydro-androsteron. Ferner veröffentlichen neuerdings E. S. Wallis und E. Fernholz, Am. Soc. 57, 1379, 1504, 1511 (1935) unsere Befunde bestätigende Arbeiten. Siehe auch Schöller, Serini und Gehrke, Naturwiss. 23, 337 (1935). p1264_5) Z. physiol. Ch. 233, 281 (1935). p1265_1) T. F. Gallagher und F. C. Koch, Endocrinology 18, 107 (1934); K. Matsuzaki, Mitt. med. Ges. Tokio 48, 1515 (1934). p1265_2) In ihrer letzten kurzen Mitteilung in Am. Soc. 57, 1511 (1935) berichten E. S. Wallis und E. Fernholz über die Darstellung von Androsten-dion und stellen im Anschluss daran die genau gleichen Überlegungen an. Diese Abhandlung ging 15 Tage nach Erscheinen unserer ausführlichen Publikation bei der Redaktion ein. Trotzdem findet Herr Fernholz es erneut nicht für wünschenswert, auf unsere Priorität auch nur mit einem Wort hinzuweisen. p1265_3) E. Laquer c. s., Ber. ges. Physiol. 61, 3/4 (1931); A. Ogata und S. Hirano, J. Pharm. Soc. Japan 53, 153 (1933); J. Pharm. Soc. Japan 54, 11 (1934); K. Matsuzaki, Jap. J. Med. Sci. 7, No. 1 (1934); Dingemanse, Freud und Laqueur, Nature 135, 184 (1935). p1265_4) E. Tschopp, Nature 136, 258 (1935). Die damals angegebenen Zahlen fürs Androsten-dion müssen auf Grund wiederholter Tierversuche modifiziert werden, ohne dass dadurch eine Änderung der prinzipiellen Schlussfolgerung bedingt würde. p1265_5) J. Pharm. Soc. Japan 54, 199 (1934). p1265_6) E. Laqueur, K. David, E. Dingemanse und J. Freud, Acta brevia Neerl. 5, 84 (1935). p1265_7) K. David, Acta brevia Neerl. 5, 85 (1935). p1266_1) Helv. 18, 986 (1935). p1266_2) Ann. bei der Korrektur: Nach einer Privatmitteilung von Prof. Lanqueur ist das aus Testosteron gewonnene Diketon bezüglich Mischschmelzpunkt und Drehung identisch mit einer von uns überlassenen Androsten-dion-Probe. p1266_3) Hier müssen wir noch beifügen, dass seine Wirkung im Kammwachstumstest, die letztes Mal nur nach kurzen vorläufigen Versuchen mitgeteilt werden konnte, von Dr. Tschopp im pharmakologischen Laboratorium der Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel erneut sorgfältig nachgeprüft wurde. Nach seinen Angaben liegt eine Kapaunen-Einheit, bestimmt nach seinem eigenen Testverfahren ( Helv. 17, 1398 (1934),0. bei 150 γ. Dieser Wert stimmt wohl unter Berücksichtigung der verschiedenen Testierungsmethode, mit dem von Butenandt und Dannenbaum ( Z. physiol. Ch. 229, 192 (1934)) für das Naturprodukt gefundenen befriedigend überein. Auch für das Acetat des trans-Dehydroandrosterons ergab sich nun die gleiche Hahnenkammeinheit. p1266_4) Alle von uns bestimmten Schmelzpunkte sind korrigiert. p1266_5) Die Bezeichnung "trans"︁ bezieht sich nur auf das 3-ständige Hydroxyl. p1266_6) L. Ruzicka und A. Wettstein, Helv. 18, 986 (1935). p1268_1) R. Schönheimer, J. Biol. chem. 110, 461 (1935). p1268_2) Für deren Durchführung sind wir Herrn Privatdozent Dr. Almasy, Zürich, sehr zu Dank verpflichtet. p1268_3) Menschick, Page und Bossert, A. 495, 225 (1932). p1268_4) L. Ruzicka und A. Wettstein, loc. cit. p1268_5) Slotta, Ruschig und Fels, B. 67, 1273 (1934). p1269_1) Z. physiol. Ch. 233, 281 (1935); Acta brevia Neerl. 5, 85 (1935). p1269_2) Genauere Angaben wird E. Tschopp an anderem Orte folgen lassen. p1269_3) Z. physiol. Ch. 233, 281 (1935); Acta brevia Neerl. 5, 84 (1935). p1269_4) Unser künstliches Testosteron wird zur Zeit auch von Dr. Parkes im National Institute for Medical Research in London geprüft. p1271_1) Derjenige für Androsteron, 3 HKE, ist durch Extrapolation gewonnen. p1271_2) Ausbeute nach David, loc. cit., ca. 10 mg pro 100 kg Testes. p1272_1) Helv. 17, 1389 (1934). p1272_2) Anm. bei der Korrektur. Butenandt und Hanisch, B. 68, 1859 (1935), haben soeben in einer vorläufigen Mitteilung gleichfalls über die künstliche Bereitung des Testosterons berichtet. Sie folgen dabei unserem am 1. Juli in den Helv. erstmals dargelegten Arbeitsprogramm (α, β-ungesättigte Ketoverbindungen vom Androsterontypus als Prototyp der Testikelhormonwirkung). Die Danziger Autoren geben an, dass Butenandt am 3. Juli in einem Vortrag in königsberg die "interessante physiologische Wirksamkeit"︁ des Androsten-dions geschildert habe. In dem Referate über diesen Vortrag in der Z. Angew. Ch. 48, 441 (1935) ist aber nur erwähnt, dass Androsten-dion "mindestens ebenso wirksam ist wie Androsteron und ihm gleichzeitig eine ganz geringe Follikelhormonwirkung zukommt"︁. Es ist also daselbst nicht die geringste Andeutung vorhanden über die Bedeutung des Androsten-dions als Vertreter der charakteristischen Testikelhormonwirkung auf die Sexualdrüsen, worüber dann E. Tschopp in seiner oben erwähnten Arbeit in Nature ausführlicher berichtet hatte. Butenandt und Hanisch berücksichtigen weder diese Arbeit noch die Tatsche, dass die Rolle des Androsten-dions als vermutliche Muttersubstanz weiblicher und männlicher Sexualhormone erstmals in unserer Helv.-Abhandlung vom 1. Juli ausführlich dargelegt wurde. L.R. p1273_1) Diese Verbindung wurde zum ersten Male im Zürcher Laboratorium von Hrn. Dr. Jules Meyer erhalten. p1273_2) Die katalytischen Hydrierungen wurden von Hrn. Dr. Kägi, Basel, ausgeführt. p1273_3) L. Ruzicka und A. Wettstein, Helv. 18, 992 (1935). Citing Literature Volume18, Issue11935Pages 1264-1275 ReferencesRelatedInformation
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