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Über Herstellung und Eigenschaften von 2‐Thioxo‐oxazolidonen‐(5)

1971; Wiley; Volume: 104; Issue: 10 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19711041021

0009-2940

Hans R. Kricheldorf,

Chemical Synthesis and Analysis

Verschiedene Methoden zur Synthese von 2-Thioxo-oxazolidonen-(5) (2) wurden untersucht; dabei erwies sich nur die Alkoholyse von α-Isothiocyanato-carbonsäure-trimethylsilylestern (20) als erfolgreich. Die Titelverbindungen 2 sind thermolabil und polymerisieren bei Raum-temperatur unter Abspaltung von COS zu Polypeptiden. Parallel dazu verläuft eine Isomerisierung zu den stabileren Thiazolidindionen-(2.5) (3). In Lösung befinden sich die 2-Thioxo-oxazolidone-(5) (2) mit geringen Mengen der isomeren α-Isothiocyanato-carbonsäuren (21) im Gleichgewicht. Silylierung von 2 führt schon bei 0° schnell zu einer vollständigen Umlagerung in die α-Isothiocyanato-carbonsäure-trimethylsilylester (20). Synthesis and Properties of 2-Thioxo-5-oxazolidones For the synthesis of 2-thioxo-5-oxazolidones (2) only the alcoholysis of α-isothiocyanato-carboxylic acid trimethylsilyl esters (20) was found to be suitable. The title compounds 2 are not stable and polymerize even at room temperature with loss of COS, forming polypeptides. In a sidereaction the isomeric and more stable thiazolidine-2.5-diones (3) are formed. In solution, 2-thioxo-5-oxazolidones are in equilibrium with the α-isothiocyanatocarboxylic acids (21). Silylation of 2 leads to immediate formation of α-isothiocyanatocarboxylic acid trimethyl silyl esters (20) even at 0°.