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Rhodomycine, V; Antibiotica aus Actinomyceten, XLVI. ϵ‐Iso‐rhodomycinon

1961; Wiley; Volume: 94; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19610940835

0009-2940

Hans Brockmann, Peter Boldt,

Carbohydrate Chemistry and Synthesis

Abstract Aus ϵ‐Iso‐rhodomycinon, einem der roten, von Streptomyces purpurascens erzeugten Farbstoffe, entsteht durch katalytische Hydrierung unter Abspaltung einer Hydroxygruppe das von der gleichen species gebildete ζ‐Iso‐rhodomycinon. — Jodwasserstoffsäure reduziert ϵ‐Iso‐rhodomycinon zu einer kristallisierten, roten Verbindung, die um zwei Hydroxygruppen und eine Carbomethoxygruppe ärmer ist als das Ausgangsmaterial. Ihre Konstitution wurde durch oxydativen Abbau geklärt. — Pyrolyse, oder besser, kurzes Erwärmen mit Bromwasserstoffsäure verwandelt ϵ‐Iso‐rhodomycinon in ν‐Iso‐pyrromycinon, eine Reaktion, die strukturell die Rhodomycinone und Iso‐rhodomycinone mit den ebenfalls von Streptomyceten produzierten Pyrromycinonen verknüpft. — Auf Grund dieser und anderer Befunde wird für ϵ‐Iso‐rhodomycinon und ζ‐Iso‐rhodomycinon eine Konstitutionsformel aufgestellt.