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Die Konstitution des Solanins

1955; Wiley; Volume: 88; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19550881005

0009-2940

Richard Kühn, Irmentraut Löw, Heinrich Trischmann,

Mesoporous Materials and Catalysis

Abstract Durch chromatographische Methoden lieβ sich Solanin in 6 Komponenten zerlegen, die als α‐, β‐, γ‐Solanin und als α‐, β‐, γ‐Chaconin bezeichnet werden. α‐Solanin, die Hauptkomponente, wurde in Dimethylformamid mit Silberoxyd und Methyljodid umgesetzt. Als Spaltstücke des permethylierten Glykosids wurden 4.6‐Dimethyl‐ D ‐galaktose, 2.3.4‐Trimethyl‐ L ‐rhamnose und 2.3.4.6‐Tetramethyl‐ D ‐glucose erhalten. Durch Abbau von peracetyliertem α‐Solanin mit Eisessig‐Bromwasserstoff gelang es, die Solatriose, das Trisaccharid des α‐Solanins, in Substanz kristallisiert zu erhalten. Durch partielle Säurehydrolyse lieβ sich aus α‐Solanin auch das rhamnose‐freie Disaccharid (Solabiose) in kristallisierter Form gewinnen. Die Glykoalkaloide β‐ und γ‐Solanin, die chromatographisch von der α‐Verbindung getrennt wurden, haben sich als Solabiosid und als Galaktosid des Solanidins erwiesen. Sie lassen sich auch durch partielle Säurehydrolyse aus α‐Solanin erhalten. In der Solabiose und in der Solatriose ist D ‐Galaktose der reduzierende Baustein. Im Gegensatz zur Solabiose gibt Solatriose kein Osazon. Solatriose‐oxim läβt sich nicht nach Wohl‐Weygand und Solatrionsäure nicht nach Ruff abbauen. Daraus folgt, angesichts der bereits erwähnten Isolierung von 4.6‐Dimethyl‐galaktose, daβ die L ‐Rhamnose in 2‐Stellung und die D ‐Glucose in 3‐Stellung mit der D ‐Galaktose verknüpft ist. Das α‐Solanin hat somit die Konstitutionsformel II. Es ist α‐ L ‐Rhamnopyranosyl (1 2. Galakt )‐β‐ D ‐glucopyranosyl (1 3)‐β‐ D ‐galaktopyranosyl‐Δ 5 ‐solanidenol‐(3β). Die Solabiose ist β‐ D ‐Glucopyranosyl‐(1 3)‐ D ‐galaktopyranose.