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Zur photosensibilisierten Autoxydation der Steroide. Synthese tertiärer Steroid‐hydroperoxyde, insbesondere des: Δ 6 ‐Allopregnen‐3β‐ol‐20‐on‐5α‐hydroperoxyds

1958; Wiley; Volume: 618; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19586180122

0075-4617

Günther O. Schenck, Otto‐Albrecht Neumüller,

Porphyrin and Phthalocyanine Chemistry

Abstract Steroide mit isolierten Δ 5 ‐Doppelbindungen (I) bilden bei der durch Hämato‐bzw. Protoporphyrin photosensibilisierten O 2 ‐Übertragung bevorzugt tertiäre Allyl‐5α‐hydroperoxyde (II). Hierbei erfolgt die Addition des Sauerstoffs, wie zuerst am Cholesterin beobachtet, sterisch einheitlich von der Seite, die der angulären Methylgruppe an C‐10 abgewandt ist. Die Zuordnung der Formeln erfolgte auf Grund von gleichsinnigen Drehungsänderungen, IR‐Daten und eindeutig verlaufenden chemischen Umwandlungen. Durch Reduktion der Hydroperoxy‐Gruppen in II werden 5α‐Hydroxy‐Δ 6 ‐steroide (III) auf einem neuen Wege zugänglich.