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Intramolekulare Diels-Alder-Reaktionen mit 2-Trimethylsiloxy-2-vinylcyclopropancarbonsäure-estern als Schlüsselbausteinen

1986; Wiley; Volume: 98; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19860981213

1521-3757

Ruth Zschiesche, Erich L. Grimm, Hans‐Ulrich Reißig,

Oxidative Organic Chemistry Reactions

Angewandte ChemieVolume 98, Issue 12 p. 1104-1105 Zuschrift Intramolekulare Diels-Alder-Reaktionen mit 2-Trimethylsiloxy-2-vinylcyclopropancarbonsäure-estern als Schlüsselbausteinen† Dipl.-Chem. Ruth Zschiesche, Dipl.-Chem. Ruth Zschiesche Institute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgSearch for more papers by this authorDipl.-Chem. Erich L. Grimm, Dipl.-Chem. Erich L. Grimm Institute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgSearch for more papers by this authorProf. Dr. Hans-Ulrich Reißig, Corresponding Author Prof. Dr. Hans-Ulrich Reißig Institute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgInstitute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgSearch for more papers by this author Dipl.-Chem. Ruth Zschiesche, Dipl.-Chem. Ruth Zschiesche Institute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgSearch for more papers by this authorDipl.-Chem. Erich L. Grimm, Dipl.-Chem. Erich L. Grimm Institute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgSearch for more papers by this authorProf. Dr. Hans-Ulrich Reißig, Corresponding Author Prof. Dr. Hans-Ulrich Reißig Institute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgInstitute für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-8700 WürzburgSearch for more papers by this author First published: Dezember 1986 https://doi.org/10.1002/ange.19860981213Citations: 10 † Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft, dem Fonds der Chemischen Industrie und dem Universitätsbund Würzburg gefördert. Wir danken Herrn Dipl.-Chem. H. Bader Für einige orientierende Versuche. H.-U. R. dankt der Karl-Winnacker-Stiftung (Hoechst AG) für ein Stipendium. AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Abstract Aus dem maskierten Vinylketon 1 können je nach Aufarbeitungsbedingungen die Octalone 2, 3 oder 4 isoliert werden. Die Octalon-Einheit ist ein Strukturelement von Terpenen, Compactin und Mevinolin. References 1 E. L. Grimm, R. Zschiesche, H.-U. Reißig, J. Org. Chem. 50 (1985) 5543. 10.1021/jo00350a022 CASWeb of Science®Google Scholar Zur Isolierung von 2 siehe E. Kunkel, I. Reichelt, H.-U. Reißig, Liebigs Ann. Chem. 1984, 802. 10.1002/jlac.198419840416 Google Scholar 2 So kann aus 2 in drei Stufen der Pflanzeninhaltsstoff Norbisabolid (4-Methyl-4-(4-methyl-3-cyclohexenyl)-γ-butyrolacton, siehe z. B. C. Gardrat, Synth. Commun. 14 (1984) 1191, zit. Lit.) mit ca. 30% Gesamtausbeute hergestellt werden. 10.1080/00397918408076798 CASWeb of Science®Google Scholar 3a) Neueste Übersichten: E. Ciganek, Org. React. (NY 32 (1984) 4; Google Scholarb) A. G. Falls, Can. J. Chem. 62 (1984) 183; 10.1139/v84-037 Web of Science®Google Scholarc) D. F. Taber: Intramolecular Diels-Alder and Alder Ene Reactions, Springer, Berlin 1984. 10.1007/978-3-642-69233-8 Google Scholar 4 I. Reichelt, H.-U. Reißig, Liebigs Ann. Chem. 1984 531. 10.1002/jlac.198419840312 CASGoogle Scholar 5 Charakteristisch sind insbesondere die chemischen Verschiebungen δ von C2 (t), C3 (d), C4a (d) und C8A (d): 5a: 42.8, 39.3, 35.6, 46.3; 5b: 41.2, 40.2, 35.6, 48.6; 6b: 42.8, 42.8, 40.8,51.2. Google Scholar 6 H.-U. Reißig, R. Zschiesche, unveröffentlicht. Google Scholar 7 Zur endo-Cycloaddition des 4 entsprechenden Trienons ohne Methoxycarbonylgruppe siehe W. Oppolzer, R. L. Snowden, D. P. Simmons, Tetrahedron Lett. 1979 4549. Google Scholar 8 Zur Synthese von (±)-α-Eudesmol siehe M. A. Schwartz, A. M. Willbrand, J. Org. Chem. 50 (1985) 1359, zit. Lit. 10.1021/jo00209a003 CASWeb of Science®Google Scholar 9 S. J. Hecker, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 50 (1985) 5159, zit. Lit. 10.1021/jo00225a037 CASWeb of Science®Google Scholar Citing Literature Volume98, Issue12Dezember 1986Pages 1104-1105 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. ReferencesRelatedInformation