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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXIV. Selenazol‐Derivate aus Carbondiselenid und 3‐(Dimethylamino)‐2 H ‐azirinen

1982; Wiley; Volume: 115; Issue: 7 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19821150714

0009-2940

Ernst Schaumann, Hildegard Nimmesgern, Ḡunadi Adiwidjaja, Lars Carlsen,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Aus Carbondiselenid (1) und den 2-Phenyl-substituierten Azirinen 2a, b entstehen unter 1,2-Bindungsspaltung die 3-Selenazoline 5. Beim 2,2-Dimethylazirin 2c bewirkt 1 1,3-Ringöffnung zum zwitterionischen Selenazolin 8a, das in Lösung ausschließlich als Isoselenocyanat 8B vorliegt. Reaktionen von 8 sind sowohl aus der Form A wie aus B möglich. Das 2-monosubstituierte Azirin 2d gibt mit 1 das 2.2′-Biselenazol 23 und das 1-Selenomesoxalsäure-diamid 24. Die Konstitution 23 ergibt sich aus einer Röntgenstrukturanalyse. Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXIV. Selenazole Derivatives from Carbon Diselenide and 3-(Dimethylamino)-2H-azirines 3-Selenazolines 5 result from the reaction of carbon diselenide (1) with 2-phenyl-substituted azirines 2a,b via 1,2-cleavage. In the 2,2-dimethylazirine 2c 1 induces 1,3-ring-opening to give the zwitterionic selenazoline 8a which in solution exists exclusively as isoselenocyanate 8B. Reactions of 8 are possible from form A as well as from B. The 2-monosubstituted azirine 2d reacts with 1 to give the 2,2′-biselenazole 23 and the 1-selenomesoxaldiamide 24. The constitution 23 was derived from an X-ray structural analysis.