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Derivate des Methylendioxybenzols, XXIII I) Über das Benzo[1.2‐ d :4.5‐ d ′]bis[1.3]dioxol

1968; Wiley; Volume: 719; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19687190113

0075-4617

Franz Dallacker, Wolfgang Edelmann, Anton Weiner,

Chemical Reactions and Mechanisms

Abstract Zur Synthese des Benzo[1.2‐ d : 4.5‐ d ′]bis[1.3]dioxols (5a) und seines 4‐Methoxy‐ (5b) bzw. 4‐Allyl‐Derivates (5c) wurden 3.4‐Methylendioxy‐phenol (3a) , 2‐Methoxy‐3.4‐methylen‐dioxy‐phenol und 2‐Allyl‐3.4‐methylendioxy‐phenol mit Kaliumnitrosodisulfonat in die 4.5‐Methylendioxy‐ o ‐benzochinone 1a–c übergeführt. Die aus den o ‐Benzochinonen durch Behandlung mit Natriumdithionit erhältlichen Brenzkatechine 2a–c ließen sich zu den Benzo[1.2‐ d : 4.5‐ d ′]bis[1.3]dioxol‐Derivaten 5a–c methylenieren. Auch die Umsetzungen der Brenzkatechine 2a und b mit Dibromäthan zum 1.3‐Dioxolo[4.5‐ g ][1.4]benzodioxan (4a) und seinem 5‐Methoxy‐Derivat 4b verliefen glatt. – Mit N ‐Methyl‐formanilid bzw. N.N ‐Dimethyl‐formamid/POCl 3 ließen sich nur die Verbindungen 4b und 5b nach Vilsmeier zu den Aldehyden 4d und 5d umsetzen.