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13 C‐NMR‐Untersuchungen an Steroiden. IV—Substituenteneffekte an 16‐mono‐ und 16,17‐disubstituierten 3‐Methoxyöstra‐1,3,5(10)‐trienen

1979; Wiley; Volume: 12; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/mrc.1270121106

0030-4921

Günter Engelhardt, D. Zeigan, Bruno Schönecker,

Chemical Synthesis and Reactions

Abstract Die 13 C‐NMR‐Spektren einiger stereoisomerer 16‐mono‐ und 16,17‐disubstituierter 3‐Methoxyöstratriene (16‐Substituent: OH, Br, N 3 , NHAc, SCN, SeCN, SH, NCS; 17‐Substituent: OH) wurden aufgenommen und vollständig zugeordnet. Für die 16‐monosubstituierten Verbindungen zeigt sich, daß die durch den 16‐Substituenten induzierten Verschiebungseffekte wietgehend unabhängig von dessen sterischer Anordnung (16α oder 16β) snd und somit zur Konfigurationsbestimmung nicht verwendet werden Können. Die Untersuchung der Substituenteneffekte in den 16,17‐disubstituierten Verbindungen ergibt, daß die vicinale Disubstitution z̀ beträchtlichen Abweichungen von der Additivität besonders für die substituierten C‐Atome führt, die bis nahezu 14 ppm betragen können.