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Synthesis and Characterization of Carboxyl-Substituted Polyanilines Doped with Halogenated Acids: Combining Conductivity with Solubility

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Português

10.5935/0103-5053.20140173

1678-4790

Denice Schulz Vicentini, Rodrigo V. Salvatierra, Aldo J. G. Zarbin, Luiz G. Dutra, Marcus M. Sá,

Electrochemical sensors and biosensors

Copolímeros de anilina com ácido antranílico e seus ésteres metílico e etílico foram sintetizados utilizando uma variedade de ácidos dopantes e foram caracterizados por UV-Vis, espectroscopias no infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) e Raman, e microscopia eletrônica de varredura.Os dados apóiam a existência de reações de acoplamento para-na construção da cadeia polimérica, embora a reação de acoplamento orto-seja competitiva e leve à formação de estruturas terminais do tipo fenazina.A condutividade elétrica e a solubilidade foram determinadas em uma diversidade de solventes e os resultados correlacionados com os dados espectrais.Observou-se que os copolímeros de anilina com ésteres antranílicos são mais solúveis do que as polianilinas correspondentes.Além disso, a condutividade do copolímero com antranilato de metila dopado com ácido trifluoroacético é da mesma ordem de magnitude que a observada para polianilinas comuns.Em geral, as condutividades mais elevadas foram obtidas para os polímeros e copolímeros dopados com os ácidos clorídrico e trifluoroacético.Copolymers of aniline with anthranilic acid and two esters, ethyl and methyl anthranilate, were prepared through chemical synthesis using a variety of acids as the dopant.All polymers and copolymers were characterized by UV-Vis, Fourier transform infrared (FTIR) and Raman spectroscopies, as well as scanning electron microscopy.The data support the formation of variable amounts of phenazine-like structures due to ortho-coupling polymerization that competes with the para-coupling mode for the construction of the polymer backbone.The electrical conductivity and the solubility in a diversity of solvents were determined and correlated with the spectral data.The copolymers of aniline with anthranilic esters are more soluble than the corresponding polyanilines.In addition, the conductivity of the copolymer with methyl anthranilate doped with trifluoroacetic acid is of the same order of magnitude as that observed for the regular polyanilines.Overall, higher conductivities were obtained for all polymers and copolymers doped with hydrochloric acid and trifluoroacetic acid.