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Über substituierende Addition und Dien‐Synthese beim Methylen‐cyclobutan (IX. Mitteil. über substituierende Additionen)

1952; Wiley; Volume: 85; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19520850609

0009-2940

Kurt Alder, Heinz Adolf Dortmann,

Organometallic Complex Synthesis and Catalysis

Abstract Die Addition von Maleinsäure‐anhydrid an Methylen‐cyclobutan stellt in erster Phase (wie diejenige an die höheren Ringhomologen) eine „indirekte substituierende Addition”︁ vor. Das dabei entstehende Primär‐Addukt erleidet als Cyclobuten‐Derivat eine thermische Spaltung zum Dien und gibt Veranlassung zur Anlagerung eines zweiten Moleküles Maleinsäure‐anhydrid. Bei der Addition von Acrylsäure an Methylen‐cyclobutan geht die Isomerisation des Kohlenwasserstoffes zum Isopren der Anlagerung voraus. Das System Methylencyclobutan/Eisessig liefert beim Erhitzen u.a. α‐Terpinen.