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Untersuchungen zur Konformation und elektronischen Struktur von Cyclooctadieninen

1985; Wiley; Volume: 118; Issue: 1 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19851180120

0009-2940

Herbert Meier, Peter König, Thomas Molz, Rolf Gleiter, Wolfgang Schäfer,

Cyclization and Aryne Chemistry

Die mit semiempirischer Quantenmechanik vorhergesagten Konformationen und elektronischen Strukturen der Cyclooctadienine 1 und 2 werden experimentell an Hand von 1H-NMR- und PE-Spektren verifiziert. Dabei wird Bezug genommen auf eine Reihe von anderen, verwandten Cycloalkinen 3–5 und Cycloalkenen 6–11. Während die hohe geometrische Ringspannung entscheidenden Einfluß auf 1 und 2 hat, ist eine Homoaromatizität, die auf sechs nahezu eben angeordneten π-Elektronen-Zentren beruht, nicht signifikant. Investigations on the Conformation and the Electronic Structure of Cyclooctadienynes Conformations and electronic structures of the cyclooctadienynes 1 and 2, predicted by semi-empirical quantum mechanics, are verified experimentally with the aid of 1H NMR and PE spectra. The results are correlated with those of other cycloalkynes 3–5 and cycloalkenes 6–11. In contrast to the decisive influence of the high geometrical ring strain in 1 and 2, homoaromaticity based on six almost planar π-electron centres is not significant.