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A Green Hunsdiecker Reaction of Cinnamic Acids

2013; Brazilian Chemical Society; Volume: 24; Issue: 2 Linguagem: Inglês

10.5935/0103-5053.20130027

ISSN

1678-4790

Autores

Leonardo R. Sodré, Pierre M. Esteves, Marcio C. S. de Mattos,

Tópico(s)

Chemical Synthesis and Reactions

Resumo

Os ácidos tribromo-e tricloro-isocianúricos reagem com ácidos cinâmicos na presença de NaOH/H 2 O/Et 2 O à temperatura ambiente para produzir regiosseletivamente (E)-2-halo-estirenos em 25-95% de rendimento.Estudo sobre o mecanismo da reação utilizando correlações Hammett e cálculos DFT (teoria do funcional da densidade) mostraram que esta reação tem como passo determinante a velocidade da adição eletrofílica de um átomo de cloro à ligação dupla.Tribromo-and trichloroisocyanuric acids react with cinnamic acids in NaOH/H 2 O/Et 2 O at room temperature to produce (E)-2-halostyrenes regioselectively in 25-95% yield.Mechanism studies using Hammett correlations and DFT (density functional theory) calculations have shown that this reaction has as rate determining step the electrophilic addition of chlorine atom to the double bond.

Referência(s)