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Acetylenkupplungen: eine leistungsfähige Methode für den Aufbau von Molekülen

2000; Wiley; Volume: 112; Issue: 15 Linguagem: Alemão

10.1002/1521-3757(20000804)112

1521-3757

Peter Siemsen, R. C. Livingston, François Diederich,

Chemical Reactions and Mechanisms

Angewandte ChemieVolume 112, Issue 15 p. 2740-2767 Aufsatz Acetylenkupplungen: eine leistungsfähige Methode für den Aufbau von Molekülen Peter Siemsen Dipl.-Chem., Peter Siemsen Dipl.-Chem. Laboratorium für Organische Chemie ETH-Zentrum Universitätstrasse 16, 8092 Zürich (Schweiz) Fax: (+41) 1-632-1109Search for more papers by this authorRobert C. Livingston Dr., Robert C. Livingston Dr. Laboratorium für Organische Chemie ETH-Zentrum Universitätstrasse 16, 8092 Zürich (Schweiz) Fax: (+41) 1-632-1109Search for more papers by this authorFrançois Diederich Prof. Dr., François Diederich Prof. Dr. diederich@org.chem.ethz.ch Laboratorium für Organische Chemie ETH-Zentrum Universitätstrasse 16, 8092 Zürich (Schweiz) Fax: (+41) 1-632-1109Search for more papers by this author Peter Siemsen Dipl.-Chem., Peter Siemsen Dipl.-Chem. Laboratorium für Organische Chemie ETH-Zentrum Universitätstrasse 16, 8092 Zürich (Schweiz) Fax: (+41) 1-632-1109Search for more papers by this authorRobert C. Livingston Dr., Robert C. Livingston Dr. Laboratorium für Organische Chemie ETH-Zentrum Universitätstrasse 16, 8092 Zürich (Schweiz) Fax: (+41) 1-632-1109Search for more papers by this authorFrançois Diederich Prof. Dr., François Diederich Prof. Dr. diederich@org.chem.ethz.ch Laboratorium für Organische Chemie ETH-Zentrum Universitätstrasse 16, 8092 Zürich (Schweiz) Fax: (+41) 1-632-1109Search for more papers by this author First published: 02 August 2000 https://doi.org/10.1002/1521-3757(20000804)112:15 3.0.CO;2-FCitations: 315AboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat Abstract Die Acetylenkupplung erfährt derzeit eine der intensivsten Erforschungs- und Anwendungsphasen in ihrer langen Geschichte. Di- und Oligoacetylene sind als starre, sterisch anspruchslose Struktureinheiten in einer Reihe von Naturstoffen anzutreffen und finden als versteifende, strukturgebende Bausteine in synthetischen Rezeptormolekülen zunehmend Anwendung für molekulare Erkennung. Interessante elektronische und optische Eigenschaften von Molekülen mit ausgedehnten konjugierten π-Elektronensystemen haben das Forschungsinteresse auf neue lineare Oligoalkine und sp-hybridisierte Kohlenstoffallotrope gerichtet. Im Gegenzug hat die Beschäftigung mit diesen präparativen Herausforderungen zur Entdeckung einer Reihe neuer Kupplungsmethoden geführt. Homokupplungen von Acetylenen werden weiterhin häufig unter den klassischen Glaser-Bedingungen durchgeführt, doch prägten Heterokupplungen, wegen des zunehmenden Bedarfs an selektiveren Bedingungen, die Forschung der letzten Jahrzehnte. Weitere Fortschritte bei der Entwicklung dieser Methoden werden durch das noch geringe Verständnis des Mechanismus dieser Prozesse behindert. In neuerer Zeit führte die Entdeckung Palladium-katalysierter Kupplungsmethoden zu deutlichen Steigerungen der Effizienz und Selektivität von Homo- und Heterokupplungen von Acetylenen, was deren Verwendung zum Aufbau immer komplizierterer Systeme ermöglichte. In diesem Aufsatz wird erstmals die Vielfalt existierender Methoden zur Durchführung von Alkin-Alkin-Kupplungen zusammen mit den aktuellen mechanistischen Vorstellungen sowie Anwendungen in der Naturstoffsynthese und anderen zielgerichteten Synthesen zusammenfassend diskutiert. Schwerpunkte bilden dabei neuere Methoden und ihre Verwendung zum Aufbau komplexer makromolekularer Strukturen. Citing Literature Volume112, Issue15August 4, 2000Pages 2740-2767 This article also appears in:François Diederich (1952–2020) This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. RelatedInformation