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Halogenmethylenierungen von Carbonylverbindungen

1976; Wiley; Volume: 109; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19761090624

0009-2940

Peter Entmayr, Gert Köbrich,

Synthesis and characterization of novel inorganic/organometallic compounds

Abstract Die Addition von Dichlormethyllithium an Carbonylverbindungen ergibt die Li‐Alkoxide 2 , deren Trimethylsilylierung die Silyläther 3 liefert (Tab. 1). Die Bereitschaft der CHCl 2 ‐Gruppierung zum Wasserstoff‐Metall‐Austausch läßt sich zur Darstellung von Dichlorolefinen 5 ausnutzen (Tab. 2). Addiert man Dibrommethyllithium ( 6 ) an Carbonylverbindungen, so lassen sich die Li‐Alkoxide 7 ebenfalls als Trimethylsilyläther 8 abfangen (Tab. 3). Je nach Wahl der metallorganischen Base erhält man aus 8 Monobromolefine 9 (Tab. 5) oder Dibromolefine 10 (Tab. 4). Sowohl aromatische als auch aliphatische und alicyclische Carbonylverbindungen können auf dem Weg über ihre Silyläther in die zugehörigen Halogenolefine verwandelt werden. Sterische und elektronische Faktoren setzen dem Verfahren Grenzen.