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14β‐Hydroxysteroide, VII. Synthese von Digoxigenin und Digitoxigenin aus Desoxycholsäure

1982; Wiley; Volume: 1982; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198219821203

0170-2041

Peter Welzel, H. STEIN, Tsenka Milkova,

Steroid Chemistry and Biochemistry

Abstract Neue Methoden für die Cardenolidsynthese werden beschrieben. Der Lactonring wird durch Spaltung der aus Dienolethern (wie 18 ) und Singulettsauerstoff gebildeten Dioxan‐Zwischenstufen (wie 19 ) mit Triethylamin aufgebaut. Die 14β‐OH‐Gruppe wird durch photochemische Umlagerung des 12‐Ketons 20 zum Secoaldehyd 24 und säurekatalysierte Cyclisierung oder durch Über‐führung von 24 in das Mesylat 32 und Solvolyse eingeführt. Die Anwendbarkeit dieser Verfahren wird an Synthesen von Digoxigenin ( 28 ) und Digitoxigenin ( 1 ) demonstriert.