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Neuere Methoden der Präparativen Organischen Chemie VI. Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak oder Aminen bei Raumtemperatur

1967; Wiley; Volume: 79; Issue: 22 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19670792202

1521-3757

Friedrich Asinger, Heribert Offermanns,

Synthesis and biological activity

Abstract Durch gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak oder Aminen auf Ketone ist eine Fülle präparativ interessanter Verbindungen bequem zugänglich geworden. Im einzelnen werden Direktsynthesen für Δ 3 ‐Thiazoline, Δ 3 ‐Imidazolin‐5‐thione, 5,6‐Dihydro‐4H‐1,4‐thiazine und das 1,2,3,4,5,6‐Hexathiocan‐System auf Basis von Ketonen, Schwefel und Ammoniak oder Aminen beschrieben sowie weitere Synthesemöglichkeiten für diese heterocyclischen Systeme aufgeführt. Folgereaktionen dieser Verbindungen machen weitere N‐ sowie N‐ und S‐haltige Heterocyclen in einfacher Weise zugänglich (Thiazole, Thiophene, Thiazolidine, Tetrahydro‐thiazolo[2,3‐c]‐1,4‐thiazine, Thiomorpholine, 4‐Amino‐2H‐imidazole u.a.). Durch Hydrolyse der Δ 3 ‐Thiazoline lassen sich α‐Mercaptoketone gewinnen, die Ausgangsverbindungen weiterer Synthesen sind. Die meisten der beschriebenen Synthesen gelingen bereits bei Raumtemperatur und ohne Anwendung von Druck.