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Ribopyranoside und Ribofuranoside von Pyridazonen‐(3). 23. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁

1967; Wiley; Volume: 300; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19673000902

1521-4184

H. Pischel, Gerd Wagner,

Respiratory and Cough-Related Research

Abstract Benzoyliertes O‐Ribopyranosid und O‐Ribofuranosid von 5,6‐Diphenyl‐3‐hydroxy‐pyridazin (Va, VIa) und 6‐Chlor‐3‐hydroxy‐pyridazin (Vb, VIb) können nach dem Fischer‐Helferich ‐Verfahren erhalten und durch O→N‐Umglykosidierung mittels HgBr 2 in siedenden unpolaren Lösungsmitteln in die isomeren benzoylierten N‐Riboside VIIa, VIIb, IXa bzw. IXb übergeführt werden. Aus dem Quecksilbersalz IVa entsteht mit Benzochlorribofuranose benzoyliertes N‐Ribofuranosid IXa, während mit Benzobromribopyranose das O‐Ribopyranosid Va gebildet wird. Wird der Reaktionsmischung zusätzlich HgBr 2 zugegeben, entsteht aus IVa das N‐Ribopyranosid VIIa. Die benzoylierten N‐Riboside lassen sich auch nach der Hilbert‐Johnson ‐Reaktion gewinnen, wobei Umsetzungen in polaren Lösungsmitteln wie Nitromethan die besten Ergebnisse liefern. Die Pyridazon‐(3)‐N (2) ‐riboside XII und XIII lassen sich durch Dehalogenierung mit Hilfe von Wasserstoff/Pd‐Kohle aus den Chlorderivaten VIIIb bzw. Xb darstellen. Das benzoylierte 2‐Hydroxypyrazin‐O‐ribofuranosid XV läßt sich analog dem entsprechenden O‐Glucopyranosid mittels HgBr 2 nicht in ein N‐Ribofuranosid XVI umglykosidieren.